1-辛基锌(II)碘化物 | 150529-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 1-辛基锌(II)碘化物
• 英文名称: 1-octylzinc(II) iodide
• 英文别名: n-octylzinc iodide；octylzinc iodide；iodo-octyl-zinc
• CAS: 150529-78-5
• 化学式: C₈H₁₇IZn
• 分子量: 305.517
• InChiKey: NMKLTXPFMCUZNR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛基锌(II)碘化物 在 10% palladium on active carbon 、 镍 三甲基氯硅烷 、 Amberlyst A-21 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-氨基-2-[2-(4-辛基苯基)乙基]-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Nitroalcohols by Regioselective Ring Opening of Epoxides with MgSO4/MeOH/NaNO2 System: A Short Synthesis of Immunosuppressive Agent FTY-720

  摘要：

  实验证明，用MgSO4/MeOH/NaNO2组成的系统可以轻松打开各种环氧化物，得到相应的2-硝基醇，且收率很高。这一策略已被用于免疫抑制剂FTY-720的快速合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16776
• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 锌 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以77%的产率得到1-辛基锌(II)碘化物
  参考文献：
  名称：

  混合脂肪族有机锌试剂作为多组分曼尼希反应中的非稳定 Csp3-亲核试剂

  摘要：

  描述了在多组分曼尼希反应中使用混合脂肪族有机锌试剂。大量的伯、仲和叔有机锌试剂、仲胺和芳族或脂族醛可用于直接制备密集取代的胺。三组分反应还可以在还原（巴比尔型）条件下从卤代烷开始进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02996

文献信息

• Preparation of polyfunctional phosphines using zinc organometallics
  作者：Falk Langer、Kurt Püntener、Rainer Stürmer、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00027-x

  日期：1997.3

  provides polyfunctional phosphines in good yields. Especially attractive is the hydroboration/boron-zinc exchange sequence which allows the conversion of functionalized olefins into polyfunctional phosphines in a one-pot procedure. Several new chiral phosphines have been prepared starting from readily available chiral olefins (terpenes) and their efficiency in asymmetric hydrogenation reactions has been

  功能化的二有机锌与氯二有机膦的反应以良好的产率提供了多官能的膦。硼氢化/硼锌交换序列特别吸引人，它允许一锅法将官能化的烯烃转化为多官能的膦。从容易获得的手性烯烃（萜烯）开始已经制备了几种新的手性膦，并且已经评估了它们在不对称氢化反应中的效率。
• Highly Stereoselective Access to Sulfur Derivatives Starting from Zinc ­Organometallics
  作者：Paul Knochel、Arkady Krasovskiy、Andrey Gavryushin

  DOI：10.1055/s-2006-933117

  日期：——

  A number of organozinc reagents was found to react with tetramethylthiuram disulfide [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] giving dithiocarbamates with complete retention of configuration in the case of chiral compounds.

  发现许多有机锌试剂与四甲基秋兰姆二硫化物 [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] 反应，在手性化合物的情况下产生具有完全保留构型的二硫代氨基甲酸酯。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling of Difluoroalkyl Halides with Alkylboranes under 1 atm of CO
  作者：Hai-Yang Zhao、Minqi Zhou、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03396

  日期：2021.12.3

  A palladium catalyzed carbonylative cross-coupling of difluoroalkyl halides with alkyl-9-BBN under 1 atm of CO has been developed. The reaction shows broad substrate scope and high functional group tolerance, even toward complex pharmaceuticals, providing a general and straightforward method to access alkyldifluoroalkyl ketones. Preliminary mechanistic studies reveal that a radical pathway is involved

  已开发出钯催化的二氟烷基卤化物与烷基-9-BBN 在 1 个大气压的 CO 下的羰基化交叉偶联。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性，甚至对复杂的药物也是如此，为获取烷基二氟烷基酮提供了一种通用且直接的方法。初步的机理研究表明，该反应涉及自由基途径。
• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF FINGOLIMOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FINGOLIMOD
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2013185740A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention relates to a method of preparation of 2-amino-2-[2-(4-octylphenyl)- ethyl]propane-1,3-diol (I), comprising opening of the aziridine ring of the intermediates (LVI) by the treatment with organometallic compounds, preferably the Grignard reagents (LVII), producing the key intermediates (LVIII) or (LIX). Another object of the invention is use of the compounds (LVIII) and (LIX) for preparation of fingolimod.

  这项发明涉及一种制备2-氨基-2-[2-(4-辛基苯基)-乙基]丙烷-1,3-二醇（I）的方法，包括通过与有机金属化合物（优选为格氏试剂（LVII））处理中间体（LVI）来打开环氮丙烷环，生成关键中间体（LVIII）或（LIX）。该发明的另一个目的是利用化合物（LVIII）和（LIX）来制备非格列酮。
• Ru-Centered coordination complexes as a new phase transfer catalyst for alkylation of enolates and Michael additions
  作者：Dimitrios Tzalis、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00587-0

  日期：1999.5

  A novel phase transfer catalysis based on a Ru(II)-polypyridyl complex 1 allows the fast alkylation of enolates and Michael additions under very mild conditions.

  基于Ru（II）-聚吡啶基配合物1的新型相转移催化可以在非常温和的条件下使烯酸酯和迈克尔加成物快速烷基化。