methyl 1-(4-bromobutyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 61114-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(4-bromobutyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-bromobutyl)-2-carbomethoxycyclopentanone
• CAS: 61114-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₃
• 分子量: 277.158
• InChiKey: MHZAODSKLBSHHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-bromobutyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2-(4-bromobutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  到1-氮杂双环[xy0]烷烃的Schmidt路线：碳阳离子稳定基团的比较

  摘要：

  据报道，叔烷基，叔苄基，叔炔丙基和叔烯丙基碳阳离子与拴系叠氮化物的分子内施密特反应。使用产物分析和氘标记研究，报道了施密特反应之前阳离子重排的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00353-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以50%的产率得到methyl 1-(4-bromobutyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  到1-氮杂双环[xy0]烷烃的Schmidt路线：碳阳离子稳定基团的比较

  摘要：

  据报道，叔烷基，叔苄基，叔炔丙基和叔烯丙基碳阳离子与拴系叠氮化物的分子内施密特反应。使用产物分析和氘标记研究，报道了施密特反应之前阳离子重排的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00353-2

文献信息

• Rearrangement of suitably constituted aryl, alkyl, or vinyl radicals by acyl or cyano group migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、D. M. O'Shea、Steven W. Westwood

  DOI：10.1021/ja00216a033

  日期：1988.4

  Transposition des bromo-2 benzenepropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzenepropionate d'ethyle. Synthese d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; par exemple l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle conduit a l'oxo-3 cyclohexanecarboxylate d'ethyle

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle
• Environmentally friendly TPDS-mediated free radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters
  作者：Masaaki Sugi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00241-7

  日期：2002.4

  Reactivities of tetraphenyldisilane (TPDS), tris(trimethylsilyl)silane, and tributyltin hydride in the radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters were examined. Among these reagents, TPDS was found most effective for the preparation of medium-sized cyclic compounds in terms of yields and ring-expansion/reduction selectivity.

  考察了四苯基二硅烷 (TPDS)、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三丁基氢化锡在 α-卤代烷基环状 β-酮酯自由基扩环中的反应性。在这些试剂中，发现 TPDS 在产率和扩环/还原选择性方面对制备中等大小的环状化合物最有效。
• A general strategy to spiro[4.n]alk-2-ene-1,6-diones and spiro[5.n]alk-2-ene-1,7-diones via intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanions
  作者：Manat Pohmakotr、Tanasri Bunlaksananusorn、Patoomratana Tuchinda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01897-3

  日期：2000.1

  A convenient and general synthetic method for spiro[4.n]alk-2-ene-1,6-diones and spiro[5.n]alk-2-ene- 1,7-diones, which involves the intramolecular acylation of an oc-sulfinyl carbanion, is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;OSHEA, DENNIS M.;WESTWOOD, STEVEN W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2565-2575
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、OSHEA, DENNIS M.、WESTWOOD, STEVEN W.

  DOI：——

  日期：——
• A Schmidt route to 1-azabicyclo[x.y.0]alkanes: a comparison of carbocation stabilizing groups
  作者：William H Pearson、Rajesh Walavalkar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00353-2

  日期：2001.6

  The intramolecular Schmidt reactions of tertiary alkyl, tertiary benzylic, tertiary propargylic, and tertiary allylic carbocations with tethered azides are reported. Using product analysis and deuterium labeling studies, the role of cation rearrangement prior to Schmidt reaction is reported.

  据报道，叔烷基，叔苄基，叔炔丙基和叔烯丙基碳阳离子与拴系叠氮化物的分子内施密特反应。使用产物分析和氘标记研究，报道了施密特反应之前阳离子重排的作用。