(R,Z)-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene]-N-benzylamine N-oxide | 121701-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,Z)-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene]-N-benzylamine N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine oxide
• CAS: 121701-23-3；192506-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: SBWVZNCDVKIVPK-OJLMPMFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene]-N-benzylamine N-oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 methyl (3S,4R)-3-benzoylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Tamura, Osamu; Itoh, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 2002 - 2007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R,Z)-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene]-N-benzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Practical One-Pot Synthesis of Protected l-Glyceraldehyde Derivatives

  摘要：

  A large-scale, simple, economic, and safe procedure for the preparation of L-glyceraldehyde acetonide under conditions, which allow its direct transformation (one-pot) into the desired products (acetylene, imine, nitrone, unsaturated ester) is reported. L-Glyceraldehyde acetonide is obtained from the corresponding ester, which is readily available from L-serine.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291136

文献信息

• A Short Synthesis of γ-Amino Acids from Nitrones; Synthesis of Vigabatrin®
  作者：Christelle Dagoneau、Axel Tomassini、Jean-Noël Denis、Yannick Vallée

  DOI：10.1055/s-2001-9758

  日期：——

  Treatment of the γ-N-hydroxylamino-α,β-acetylenic esters, obtained by the reaction of nitrones with alkyl 3-lithiopropiolates, with H2 over Raney nickel, followed by in situ protection of the formed amines, gives N-Boc-γ-amino esters. This method has been applied to a synthesis of (S) and (R)-Vigabatrin®.

  在雷尼镍上用 H2 处理通过硝基烷基 3-硫代丙酸酯与δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯反应得到的δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯，然后对形成的胺进行原位保护，得到 N-叔丁氧羰基-δ-氨基酯。这种方法已用于合成 (S) 和 (R)-Vigabatrin® 。
• Ketene silyl acetal chemistry; diastereofacial selectivity of 1,3-addition of chiral nitrones
  作者：Yasuyuki Kita、Osamu Tamura、Fumio Itoh、Hiroko Kishino、Takashi Miki、Masako Kohno、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1039/c39880000761

  日期：——

  The reaction of dimethyl-t-butylsiloxy-1-methoxyethene (1a) with the N-benzylnitrone (3a) produced the syn-1,3-adduct (4a) predominantly, while the reaction of dimethyl-t-butylsiloxy-1-t-butoxyethene (1b) with the N-diphenylmethylnitrone (3d) gave the anti-1,3-adduct (4h) predominantly; both adducts were readily transformed into the corresponding 3-benzoylamino-2,3-dideoxypentoses (8a,b) in fair yields

  二甲基叔丁基甲硅烷氧基-1-甲氧基乙烯（1a）与N-苄基硝基（3a）的反应主要产生合成-1,3-加合物（4a），而二甲基叔丁基甲硅烷氧基-1-t的反应-丁氧基乙烯（1b）与N-二苯基甲基硝基（3d）主要产生抗-1,3-加合物（4h）；两种加合物都容易以合理的产率转化为相应的3-苯甲酰基氨基-2，3-二脱氧戊糖（8a，b）。
• Synthesis and Iodocyclization of Homoallylic Hydroxylamines
  作者：Andrea Fiumana、Marco Lombardo、Claudio Trombini

  DOI：10.1021/jo970544s

  日期：1997.8.1
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;ITOH, FUMIO;KISHINO, HIROKO;MIKI, TAKASHI;KO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2002-2007
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、ITOH, FUMIO、KISHINO, HIROKO、MIKI, TAKASHI、KO+

  DOI：——

  日期：——
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;ITOH, FUMIO;KISHINO, HIROKO;MIKI, TAKASHI;KO+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 12, 761-763
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、ITOH, FUMIO、KISHINO, HIROKO、MIKI, TAKASHI、KO+

  DOI：——

  日期：——