3-phenyl-4-(trimethylsilyloxy)pent-3-en-2-one | 1108168-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-(trimethylsilyloxy)pent-3-en-2-one
• CAS: 1108168-96-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: XGCYFWZPEWXAIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-(trimethylsilyloxy)pent-3-en-2-one 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxyhexa-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以53%的产率得到methyl 5-ethyl-4-hydroxy-2,6-dimethylbiphenyl-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of of sterically encumbered biaryls based on a ‘copper(I)-catalyzed arylation/[3+3] cyclocondensation’ strategy

  摘要：

  Sterically encumbered biaryls are prepared in two steps by combination of the CuI-proline-catalyzed arylation of acetylacetone with formal [3+3] cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes. In addition, the synthesis of 4,6- and 5,6-diarylsalicylates based on [3+3] cyclizations is reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.054
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-苯基-2,4-戊二酮 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到3-phenyl-4-(trimethylsilyloxy)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sterically encumbered biaryls based on a ‘copper(I)-catalyzed arylation/[3+3] cyclocondensation’ strategy

  摘要：

  Sterically encumbered biaryls are prepared in two steps by Cul-proline-catalyzed arylation of acetylacetone to give 3-arylpentane-2,4-diones and subsequent formal [3+3] cyclization of the latter with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.093