N-(benzylidene)-4-(methoxycarbonyl)benzenesulfonamide | 155495-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylidene)-4-(methoxycarbonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Methyl 4-[[(phenylmethylene)amino]sulfonyl]benzoate；methyl 4-(benzylideneamino)sulfonylbenzoate
• CAS: 155495-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: GMRVCIGKCLDXQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylidene)-4-(methoxycarbonyl)benzenesulfonamide 在 萘 、 sodium 、 铜 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 DL-3-氨基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  向N-蒽-9-磺酰基和相关亚胺中添加Reformatsky试剂：受保护的β-氨基酸的合成

  摘要：

  Reformatsky试剂叔丁氧基羰基甲基溴化锌可通过苯甲醛二甲基乙缩醛与甲磺酰胺，甲苯-4-磺酰胺，4-（甲氧基羰基）苯磺酰胺和磺酰胺缩合生成的N-磺酰亚胺类化合物，例如1a-1d，可提高收率。β-氨基酸2a–2d。对于2b和2c，N-脱保护以还原性（Na-萘；低产率）发生，或者对于磺酰胺衍生物2d以水解方式（回流吡啶水溶液；在叔丁酯酸水解后氨基酸3a的产率为76％）发生。蒽9-磺酰胺（6）很容易通过蒽的磺化和氯化得到，并与醛缩合[RCHO; R = PH，4-FC 6 H ^ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4-NCC 6 ħ 4，2-呋喃基，（ë） -苯乙烯基]，例如在的TiCl存在4 / ET 3 N，到屈服亚胺7a-7f，在加入叔丁氧基羰基甲基溴化锌后，得到保护的氨基酸8a-8f；然而，8F环化到磺内酰胺9经由自发的分子内Diels-Alder反应。N-蒽-9-磺酰基的还原裂解

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81815-9
• 作为产物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.17h， 生成 N-(benzylidene)-4-(methoxycarbonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  向N-蒽-9-磺酰基和相关亚胺中添加Reformatsky试剂：受保护的β-氨基酸的合成

  摘要：

  Reformatsky试剂叔丁氧基羰基甲基溴化锌可通过苯甲醛二甲基乙缩醛与甲磺酰胺，甲苯-4-磺酰胺，4-（甲氧基羰基）苯磺酰胺和磺酰胺缩合生成的N-磺酰亚胺类化合物，例如1a-1d，可提高收率。β-氨基酸2a–2d。对于2b和2c，N-脱保护以还原性（Na-萘；低产率）发生，或者对于磺酰胺衍生物2d以水解方式（回流吡啶水溶液；在叔丁酯酸水解后氨基酸3a的产率为76％）发生。蒽9-磺酰胺（6）很容易通过蒽的磺化和氯化得到，并与醛缩合[RCHO; R = PH，4-FC 6 H ^ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4-NCC 6 ħ 4，2-呋喃基，（ë） -苯乙烯基]，例如在的TiCl存在4 / ET 3 N，到屈服亚胺7a-7f，在加入叔丁氧基羰基甲基溴化锌后，得到保护的氨基酸8a-8f；然而，8F环化到磺内酰胺9经由自发的分子内Diels-Alder反应。N-蒽-9-磺酰基的还原裂解

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81815-9