2-(tert-butylsulfanylcarbonylmethyl)-5-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-(p-N,N-dimethylamino-phenyl)-4-phenylpyrrole | 908252-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butylsulfanylcarbonylmethyl)-5-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-(p-N,N-dimethylamino-phenyl)-4-phenylpyrrole
• 英文别名: ethyl 5-(tert-butylthiocarbonylmethyl)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 908252-42-6
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 466.645
• InChiKey: VRLGBQGMINSRSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butylsulfanylcarbonylmethyl)-5-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-(p-N,N-dimethylamino-phenyl)-4-phenylpyrrole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.5h， 以93%的产率得到2-(tert-butylsulfanylcarbonylmethyl)-5-ethoxycarbonyl-1-(p-N,N-dimethylaminophenyl)-4-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用具有多个亲核试剂的α，β-不饱和亚胺双亲核加成法可高效合成吡咯。

  摘要：

  [反应：见正文]通过对α，β-不饱和亚胺的α，α-二烷氧基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和乙烯酮硅基硫代乙缩醛或三甲基甲硅烷基氰化物的双亲核加成，以区域选择性方式制备2,3,5-三取代的吡咯酸促进的环化和DDQ氧化。使用该方法，合成了具有单吡咯醛部分的咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂（IGPDI）。

  DOI：

  10.1021/ol0615634
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-tert-butylsulfanylcarbonyl-2,2-diethoxy-5-(N,N-4-dimethylaminophenyl)amino-3-phenylhexanoate 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以67%的产率得到2-(tert-butylsulfanylcarbonylmethyl)-5-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-(p-N,N-dimethylamino-phenyl)-4-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和亚胺双亲核加成合成具有生物学意义的多取代吡咯的新方法

  摘要：

  二烷氧基乙烯酮甲硅烷基缩醛的双亲核加成反应与 α, β-不饱和亚胺一起进行，得到 1,4- 和 1,2- 双加成产物，它们随后的转化以良好的收率提供了多取代的吡咯。还描述了该程序在合成咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂 (IGPDI)、生理活性 2,3,5-三取代吡咯中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901055