[1,3-diethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile | 1050446-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1,3-diethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-diethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1050446-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: WXUFCTOBJRDFMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3-diethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到3a,8-diethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-去溴氟乙胺B及其类似物作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列吡咯烷二氢吲哚已被合成为去溴氟链胺B（4a）类似物，用于评估其作为胆碱酯酶抑制剂。该系列的结构活性研究揭示了活性所需的最佳药效学元素，并导致发现了具有微摩尔效价的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂。生物测试表明（-）-4a的效能是其对映体（+）-4b的7500倍。该系列中对BChE活性最强的抑制剂是去甲基去溴氟stramine B（5a），IC50值为0.26 microM。介绍了15的X射线晶体学分析以及将所选化合物对接人BChE（PDB 1POI）的过程。分子模型研究表明，π-氢键，经典氢键和阳离子-pi相互作用对于最佳效能至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm800277g
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1,3-diethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  半花萼生物碱衍生物的合成及抗菌表征

  摘要：

  以吲哚-3-乙腈为原料合成了29 种新型四氢吡咯并吲哚基花萼生物碱衍生物，收率良好。合成的化合物针对九种细菌和多种植物病原体真菌进行了评估。生物测定结果表明，大多数化合物显示出与阳性对照相似或更高的体外抗微生物活性。生物活性还表明 R4 和 R5 上的取代基显着影响活性。值得注意的是，发现化合物 c4 在测试的花萼类似物中活性最高，可能是一种新的潜在领先化合物，可进一步开发为抗真菌剂。该结果可为作为抗菌剂的花萼生物碱的进一步设计和结构修饰铺平道路。

  DOI：

  10.3390/molecules21091207

文献信息

• 一种新型吲哚并吡咯类化合物、制备方法及其 用途
  申请人：塔里木大学

  公开号：CN106279183B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开一种新型吲哚并吡咯类化合物、制备方法及其用途，包括如下制备步骤：(1)合成氧化吲哚‑3‑乙腈；(2)合成1,3‑乙基、1,3‑正丙基/异丙基或1,3‑苄基取代氧化吲哚‑3‑乙腈；(3)合成吲哚并吡咯骨架；(4)合成1,3‑烃基取代半蜡梅碱类似物。本发明以吲哚‑3‑乙腈为原料经过几步反应得到半蜡梅碱的关键骨架吲哚并吡咯，然后在该骨架的N‑H位进行酰化反应，制备出一系列新型吲哚并吡咯类化合物，大大简化了分子结构和合成难度，并且新合成的吲哚并吡咯类化合物具有良好的抑菌活性和抗菌谱。