4-butyl-4-((methylthiomethoxy)methyl)-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione | 1229521-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-butyl-4-((methylthiomethoxy)methyl)-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione
• CAS: 1229521-07-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 398.526
• InChiKey: QVODWAAGYMXDLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.3±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-4-((methylthiomethoxy)methyl)-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((4-butyl-3,5-dioxo-1,2-diphenylpyrazolidin-4-yl)methoxy)methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基碳酸的新型前药策略：C-磷酰氧基甲基（POM）和磷酰氧基甲基氧基甲基（POMOM）前药衍生物的合成和理化特性评估。

  摘要：

  由β-二羰基碳酸药物在反应性α-碳处衍生化而得的C-磷酰氧基甲基（POM）和磷酰氧基甲基氧基甲基（POMOM）前药代表着一种独特的方法，可改善其化学稳定性和水溶性。这项工作评估了苯基丁a和苯并二酮的前药的理化和体外酶促生物转化的可行性。苯丁a的POM和POMOM前药衍生物具有高度水溶性（> == 250 mg / mL），化学性质稳定，预计保质期为4.5年（pH 3.5，25摄氏度）和1.1年（pH 6.0，25摄氏度） ）， 分别。有趣的是，这两种前药衍生物都没有表现出许多磷酸单酯所特有的pH依赖性，尽管它们的表观热力学活化参数相似，但其水解机理与其他磷酸盐相似。这些前药经历了碱性磷酸酶催化的生物转化为各自的碳酸盐，POMOM衍生物显示出预期的更快速度。另外，与苯并菲的氧化不稳定性形成鲜明对比的是，其POM前药是稳定的。这些研究的结果再次证实了通过共价掺入POM或POMOM蛋白质来暂时“

  DOI：

  10.1002/jps.22021
• 作为产物：
  描述：

  4-n-Butyl-4-hydroxymethyl-1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidin 、 二甲基亚砜 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以83.7%的产率得到4-butyl-4-((methylthiomethoxy)methyl)-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基碳酸的新型前药策略：C-磷酰氧基甲基（POM）和磷酰氧基甲基氧基甲基（POMOM）前药衍生物的合成和理化特性评估。

  摘要：

  由β-二羰基碳酸药物在反应性α-碳处衍生化而得的C-磷酰氧基甲基（POM）和磷酰氧基甲基氧基甲基（POMOM）前药代表着一种独特的方法，可改善其化学稳定性和水溶性。这项工作评估了苯基丁a和苯并二酮的前药的理化和体外酶促生物转化的可行性。苯丁a的POM和POMOM前药衍生物具有高度水溶性（> == 250 mg / mL），化学性质稳定，预计保质期为4.5年（pH 3.5，25摄氏度）和1.1年（pH 6.0，25摄氏度） ）， 分别。有趣的是，这两种前药衍生物都没有表现出许多磷酸单酯所特有的pH依赖性，尽管它们的表观热力学活化参数相似，但其水解机理与其他磷酸盐相似。这些前药经历了碱性磷酸酶催化的生物转化为各自的碳酸盐，POMOM衍生物显示出预期的更快速度。另外，与苯并菲的氧化不稳定性形成鲜明对比的是，其POM前药是稳定的。这些研究的结果再次证实了通过共价掺入POM或POMOM蛋白质来暂时“

  DOI：

  10.1002/jps.22021