(2S,4R)-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,4-O-isopropylidene-2,4,5-trihydroxypentanal | 112031-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R)-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,4-O-isopropylidene-2,4,5-trihydroxypentanal
• 英文别名: (4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 112031-50-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: ZKFWOQJNAZLRIX-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,4-O-isopropylidene-2,4,5-trihydroxypentanal 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (Z)-(S)-1-[(4R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-((4S,6R)-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多烯和相关抗生素的方法学—从一个常见的后代：C 1 –C 13多元醇链段手性合成两性霉素B的手性结构单元

  摘要：

  两性霉素B的光学纯C 1 – C 13亚基涵盖五个不对称中心，是由一种容易获得的，由L-谷氨酸衍生的chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95310-3
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4R)-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,4-O-isopropylidene-2,4,5-trihydroxypentanal
  参考文献：
  名称：

  多烯和相关抗生素的方法学—从一个常见的后代：C 1 –C 13多元醇链段手性合成两性霉素B的手性结构单元

  摘要：

  两性霉素B的光学纯C 1 – C 13亚基涵盖五个不对称中心，是由一种容易获得的，由L-谷氨酸衍生的chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95310-3

文献信息

• Synthetic Studies of Amphotericin B. II. A Facile Synthesis of the C-1–C-12 Segments of the Amphotericin B Aglycon
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Masahiko Morioka、Masato Taniguchi、Jun Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.60.4005

  日期：1987.11

  salt 8 corresponding to the C-1–C-6 portion of amphotericin B aglycon (1) in 57% overall yield in 8 steps. The aldehydic segment 9 or 10 corresponding to the C-7–C-12 portion of 1 was also derived in 6 steps from 11 in 53 or 38% overall yield, respectively. Wittig condensation of 8 with 9 or 10 followed by four-step conversion afforded the C-1–C-12 segment, (3S,5R,8R,9R,11S)-1-O-t-butyldimethylsilyl-12-iodo-3

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-erythro-pentofuranose (11) 被立体选择性地转化为 Witting 盐 8，对应于两性霉素 B 苷元的 C-1-C-6 部分（ 1) 在 8 个步骤中以 57% 的总收率。与 1 的 C-7-C-12 部分相对应的醛链段 9 或 10 也分 6 个步骤从 11 中衍生而来，总产率分别为 53% 或 38%。8 与 9 或 10 的 Wittig 缩合，然后四步转化得到 C-1–C-12 片段，(3S,5R,8R,9R,11S)-1-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-12-iodo-3,5 :8,9-二-O-异亚丙基-11-O-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-1,3,5,8,9,11-dodecanehexol(4)or(2S,4R,5R,8R, 10S)-1,2-脱水-12-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-4
• KINOSHITA, MITSUHIRO;MORIOKA, MASAHIKO;TANIGUCHI, MASATO;SHIMIZU, JUN, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4005-4014
  作者：KINOSHITA, MITSUHIRO、MORIOKA, MASAHIKO、TANIGUCHI, MASATO、SHIMIZU, JUN

  DOI：——

  日期：——