(RS)-tert-butyl 2-ethoxycarbonylpent-4-ynoate | 154367-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (RS)-tert-butyl 2-ethoxycarbonylpent-4-ynoate
• 英文别名: tert-butyl ethyl prop-2-yn-1-ylmalonate；3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 154367-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: WMQUGHPLQBEXMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-tert-butyl 2-ethoxycarbonylpent-4-ynoate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(RS)-2-(tert-butoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  脾素聚酮合酶的广泛选择性酰基转移酶的结构基础。

  摘要：

  聚酮化合物是药学上重要的天然产物的一大家族，其支架的结构修饰对于药物开发具有重要意义。在此，我们报告了apo形式的脾脏聚酮化合物合酶（SpnD-AT）广泛选择性的酰基转移酶（AT）的高分辨率X射线晶体结构，并与苄基丙二酰基和戊炔基丙二酰基扩展单元模拟物复合。这些结构揭示了SpnD-AT立体选择性和底物特异性的分子基础，并使工业上重要的Ery-AT6的工程设计得以扩大其底物范围，使其包括三种新型的扩展剂单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201802805
• 作为产物：
  描述：

  sodium methanetricarboxylic acid triethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (RS)-tert-butyl 2-ethoxycarbonylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Woo, Lawrence W. L.; Smith, H. John; Barrell, Kevin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2549 - 2554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of protected α-amino acids <i>via</i> decarboxylation amination from malonate derivatives
  作者：Hui Fu、Peihe Li、Zheng Wang、Xiaoying Li、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1039/d0ob00677g

  日期：——

  A general and efficient strategy for the synthesis of protected α-amino acids is reported. The method uses malonate derivatives as the starting materials and Cs2CO3 as a base at 60 degrees, giving α-amino acid derivatives in moderate yields by releasing CO2. This methodology shows broad substrate scope (primary and secondary acids), excellent functional group tolerance and high efficiency to give the

  报道了一种合成保护的α-氨基酸的通用有效策略。该方法以丙二酸酯衍生物为起始原料，以Cs 2 CO 3为碱在60度下，通过释放CO 2，以中等收率得到α-氨基酸衍生物。该方法学显示了广泛的底物范围（伯酸和仲酸），出色的官能团耐受性和高效率，可在温和的反应条件下提供所需的产物。它还允许构建β和γ-氨基酸以及其他非天然产物。
• Alkali Base-Initiated Michael Addition/Alkyne Carbocyclization Cascades
  作者：Christopher Kourra、Felix Klotter、Filippo Sladojevich、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol2033674

  日期：2012.2.17

  A new cascade reaction involving an intramolecular Michael addition followed by an alkyne carbocyclization is presented. The reaction is promoted by a substoichiometric amount of KHMDS and represents one of the rare examples where the carbocyclization of an unactivated alkyne is mediated by an alkali metal base, under mild conditions. The reaction allows the generation of functionally dense, stereochemically

  提出了一个新的级联反应，涉及分子内迈克尔加成，然后炔烃碳环化。亚化学计量的KHMDS促进了该反应，是稀有实例之一，在温和条件下，未活化炔烃的碳环化作用是由碱金属碱介导的。该反应允许以高收率和高立体选择性产生具有三个相邻的立体中心的功能上密集的，立体化学定义的三环结构。
• COMPOSES POLYAZOTES ET LEURS UTILISATIONS COMME CHROMOPHORES FLUORESCENTS
  申请人：Universite D'Orleans

  公开号：EP3325486A1

  公开（公告）日：2018-05-30