ethyl 8-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate | 850010-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate
• CAS: 850010-54-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: VAWANBXHFGQTBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  455.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到8-bromomethyl-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of brequinar analogue inhibitors of malaria parasite dihydroorotate dehydrogenase

  摘要：

  A series of 2-phenyl quinoline-4-carboxylic acid derivatives related to brequinar, an inhibitor of human dihydroorotate dehydrogenase (DHODH), has been prepared and evaluated as inhibitors of DHODH from the malaria parasite Plasmodium falciparum. Brequinar was essentially inactive against PfDHODH (IC50 880 mu M) whereas several members of the series inhibited PfDHODH. Unexpectedly, replacement of the carboxylic acid required for brequinar to inhibit hDHODH was not essential in the diisopropylamides that inhibited PfDHODH. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.017
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基-2-苯基-4-喹啉羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 ethyl 8-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗疟药；另外的（2-苯基喹啉基-4）α-哌啶基羰基醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a091

文献信息

• Ethyl lactate-involved three-component dehydrogenative reactions: biomass feedstock in diversity-oriented quinoline synthesis
  作者：Lu Yang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/d0gc00738b

  日期：——

  Three-component reactions of ethyl/methyl lactate, anilines and aldehydes providing quinolines have been developed via simple iron(III) chloride catalysis without using an additional organic medium or external oxidant. This three-component protocol shows high efficiency and broad substrate tolerance, allowing quick access to diverse quinoline products under neat reaction conditions. The results reported

  通过简单的氯化铁（III）催化反应，无需使用额外的有机介质或外部氧化剂，即可开发出乙基/乳酸甲酯，苯胺和醛提供喹啉的三组分反应。该三组分方案显示出高效率和广泛的底物耐受性，可以在纯净的反应条件下快速获得各种喹啉产物。本文报道的结果揭示了绿色生物质原料在有价值的有机产物的清洁合成中的重要新应用。
• Metal-free three-component assemblies of anilines, α-keto acids and alkyl lactates for quinoline synthesis and their anti-inflammatory activity
  作者：Lizhu Huang、Lu Yang、Jie-Ping Wan、Liyun Zhou、Yunyun Liu、Guifeng Hao

  DOI：10.1039/d2ob00661h

  日期：——

  A new and metal-free three-component method for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via the reactions of anilines, α-keto acids and alkyl lactates is reported. The reactions proceed in the presence of p-toluene sulfonic acid (p-TSA) and tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) to provide diverse quinoline products via the construction of new CC double, C–C single and CN double bonds without producing

  报道了一种通过苯胺、α-酮酸和乳酸烷基酯反应合成 2,4-二取代喹啉的新型无金属三组分方法。该反应在对甲苯磺酸 ( p -TSA) 和过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB)的存在下进行，通过构建新的 C C 双键、C-C 单键和 C N 双键来提供多种喹啉产物，而不会产生任何基于质量的有机副产品。值得注意的是，喹啉的抗炎活性已通过测量其抑制脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW264.7 细胞释放 NO 的能力来研究，从而鉴定出4i，4t和4x作为体外有效的抗炎化合物。
• Kaku, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1930, vol. 50, p. 235,238; dtsch. Ref. S. 31
  作者：Kaku

  DOI：——

  日期：——
• John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 132, p. 15,20
  作者：John

  DOI：——

  日期：——