2,4-dibromohexan-3-one | 97486-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dibromohexan-3-one
• CAS: 97486-44-7
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 257.953
• InChiKey: WEYNRAATSWMTNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromohexan-3-one 、 allyl(cyclopentadienyl)iron(II) dicarbonyl 、 甲醇 、 diiron nonacarbonyl 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEGEDUS, L. S.;HOLDEN, M. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3920-3923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-己酮 在 三溴化磷 作用下， 生成 2,4-dibromohexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过环加成反应和随后的重排反应，由N -Boc保护的呋喃-2-胺（=叔丁基呋喃-2-基氨基甲酸酯； Boc =（叔丁氧基）羰基）合成3-氨基酮

  摘要：

  3-aminotropones（= 3-aminocyclohepta -2,4,6-三烯-1-酮）4，通过两个步骤制备我）一个方便取代之间的[4 + 3]环加成反应α，α '-dihalo酮1和呋喃-2-胺衍生物2在C（2）处通过受保护的氨基（3）官能化，并且ii）通过O桥的裂解碱基诱导的环加合物3分子重排。一种用于3-aminotropones形成机构被提出了[（的初始去质子化的基础上，叔丁氧基）羰基]氨基（BocNH）基团的3，然后进行O桥打开，酸碱平衡，最后消除烷氧基铝酸盐，得到共轭稳定的类肌钙蛋白系统（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890024

文献信息

• New synthetic methodology for 3-aminotropones
  作者：Ángel M. Montaña、Juan A. Barcia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.021

  日期：2005.12

  A new synthetic methodology for 3-aminotropones is described. Tropones and 3-aminotroponic building blocks, present in a number of active natural products, Could be prepared by a two step synthetic pathway: a first step consisting in a [4+3] cyclo-addition reaction between a conveniently substituted alpha alpha'-dihaloketone and a furan derivative functionalized on C-2 by a protected amino group. The second step is based on a rearrangement of the cycloadduct, via the cleavage of the oxygen bridge, under basic conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of carbocycles by the interaction of ambiphilic reagents. Reactions of cationic oxyallyl-iron(II) complexes with .eta.1-allyliron(II) complexes and with N-tosyl enamines
  作者：Louis S. Hegedus、Michael S. Holden

  DOI：10.1021/jo00220a048

  日期：1985.10