2-benzyl-4-phenyl-2-tosyl-3-buten-1-ol | 99464-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-benzyl-4-phenyl-2-tosyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-2-benzyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 99464-26-3
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃S
• 分子量: 392.519
• InChiKey: MVCZNCVMQZNFIV-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-phenyl-2-tosyl-3-buten-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到β-benzyl-δ-phenylhomoallyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  一种使用新脱磺酰化方法合成高烯丙醇的简便方法

  摘要：

  发现通过使用 Pd(PPh3)4 作为催化剂和氢阴离子作为亲核试剂，通过烯丙基对甲苯基砜与醛反应获得的 2-甲苯磺酰基高烯丙醇很容易脱磺酰化为高烯丙醇，没有任何副反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1331
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-[(E)-1,4-diphenylbut-3-en-2-yl]sulfonyl-4-methylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-benzyl-4-phenyl-2-tosyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种使用新脱磺酰化方法合成高烯丙醇的简便方法

  摘要：

  发现通过使用 Pd(PPh3)4 作为催化剂和氢阴离子作为亲核试剂，通过烯丙基对甲苯基砜与醛反应获得的 2-甲苯磺酰基高烯丙醇很容易脱磺酰化为高烯丙醇，没有任何副反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1331

文献信息

• PALLADIUM-CATALYZED REGIO- AND STEREOSELECTIVE DESULFONYLATION OF ALLYLIC SULFONES WITH LiHBEt₃. APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF SQUALENE
  作者：Mitsunobu Mohri、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.451

  日期：1985.4.5

  Allylic p-tolyl sulfones were easily desulfonylated to the corresponding alkenes by LiHBEt3 in the presence of a catalytic amount of [PdCl2(dppp)] under mild conditions with the preservation of the original stereochemistry. This reaction was successfully applied to the synthesis of squalene.

  LiHBEt3 在一定量的 [PdCl2(dppp)]催化下，能在温和的条件下轻松地将烯丙基对甲苯砜脱磺化为相应的烯烃，并保持原有的立体化学结构。该反应被成功应用于合成角鲨烯。
• KOTAKE, HIROSHI;YAMAMOTO, TAKU;KINOSHITA, HIDEKI, CHEM. LETT., 1982, N 9, 1331-1334
  作者：KOTAKE, HIROSHI、YAMAMOTO, TAKU、KINOSHITA, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——