methyl [2-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl]acetate | 231293-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl [2-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[2-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl]acetate
• CAS: 231293-65-5
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₄
• 分子量: 357.793
• InChiKey: LBVAKCYJWFZJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [2-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型和多种环氧合酶2抑制剂作为抗炎药的设计，合成及构效关系研究。

  摘要：

  由于环氧合酶（COX）在炎症过程中的关键作用，抑制COX活性的非甾体类抗炎药（NSAIDs）已在临床上用于治疗炎症性疾病/综合征。然而，传统的非甾体类抗炎药由于抑制COX-1而表现出严重的副作用，如胃肠道损害和超敏反应。同样，COX-2抑制性对各种癌症/肿瘤（例如结肠癌，胃癌，皮肤癌，皮肤癌，肺癌，肝癌，胰腺癌，乳腺癌，前列腺癌，宫颈癌和卵巢癌）的起始/增殖/侵袭/运动/复发/转移的抑制或预防作用癌症很重要。在这项研究中，设计，合成和各种新型{2-[（2-，3-和/或4-取代）-苯甲酰基，结构-活性关系（SAR）（双环杂环烷苯基）羰基或环烷羰基]-（5-或6-取代）-1H-吲哚-3-基}乙酸类似物的研究旨在寻找和鉴定各种有效的和选择性的COX-2抑制剂，用于治疗炎症疾病，导致在外周炎症模型大鼠中发现口服有效药物。SAR和类似物的理化特性被描述为重要发现。有关图形摘要：请参阅补充材料。（www

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.864650
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 吡啶 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl [2-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acylindole-3-acetic acids: a novel base-mediated indole synthesis

  摘要：

  An efficient and expedient synthetic route to 2-acylindole-3-acetic acids is described. This work first demonstrates a one-pot room-temperature indole ring construction via the in situ generation of indoline intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01879-3

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationship studies of novel and diverse cyclooxygenase-2 inhibitors as anti-inflammatory drugs
  作者：Shigeo Hayashi、Naomi Ueno、Akio Murase、Junji Takada

  DOI：10.3109/14756366.2013.864650

  日期：2014.12

  lung, liver, pancreas, breast, prostate, cervical and ovarian cancers are significant. In this study, design, synthesis and structure-activity relationship (SAR) of various novel 2-[(2-, 3- and/or 4-substituted)-benzoyl, (bicyclic heterocycloalkanophenyl)carbonyl or cycloalkanecarbonyl]-(5- or 6-substituted)-1H-indol-3-yl}acetic acid analogues were investigated to seek and identify various chemotypes

  由于环氧合酶（COX）在炎症过程中的关键作用，抑制COX活性的非甾体类抗炎药（NSAIDs）已在临床上用于治疗炎症性疾病/综合征。然而，传统的非甾体类抗炎药由于抑制COX-1而表现出严重的副作用，如胃肠道损害和超敏反应。同样，COX-2抑制性对各种癌症/肿瘤（例如结肠癌，胃癌，皮肤癌，皮肤癌，肺癌，肝癌，胰腺癌，乳腺癌，前列腺癌，宫颈癌和卵巢癌）的起始/增殖/侵袭/运动/复发/转移的抑制或预防作用癌症很重要。在这项研究中，设计，合成和各种新型2-[（2-，3-和/或4-取代）-苯甲酰基，结构-活性关系（SAR）（双环杂环烷苯基）羰基或环烷羰基]-（5-或6-取代）-1H-吲哚-3-基}乙酸类似物的研究旨在寻找和鉴定各种有效的和选择性的COX-2抑制剂，用于治疗炎症疾病，导致在外周炎症模型大鼠中发现口服有效药物。SAR和类似物的理化特性被描述为重要发现。有关图形摘要：请参阅补充材料。（www
• Synthesis of 2-acylindole-3-acetic acids: a novel base-mediated indole synthesis
  作者：Kazunari Nakao、Yoshinori Murata、Hiroki Koike、Chikara Uchida、Kiyoshi Kawamura、Sachiko Mihara、Shigeo Hayashi、Rodney W. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01879-3

  日期：2003.9

  An efficient and expedient synthetic route to 2-acylindole-3-acetic acids is described. This work first demonstrates a one-pot room-temperature indole ring construction via the in situ generation of indoline intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.