3-O-methyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-vinyl-α-D-allofuranose | 1231235-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-methyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-vinyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-ethenyl-6-methoxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1231235-17-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: ZZPWWCOKAAPSDO-BJIWRROBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-vinyl-α-D-allofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-vinyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过串联交叉烯炔复分解/IMDA 合成新型分类群-氧杂-糖杂化核心结构

  摘要：

  本文描述了我们在合成具有紫杉醇-eleutherobin 混合核心结构和紫杉醇-糖混合结构的新型支架方面的设计和努力。紫杉醇-eleutherobin 杂合体的合成包括合成来自香芹酮的 A 环片段和来自 D-甘露糖或 D-葡萄糖的 C 环片段。Shapiro 反应被用作偶联这些杂化结构的 A 环和 C 环片段的关键反应。不幸的是，另一个关键反应 (RCM) 未能形成 B 环和本质上的核心单元。然而，串联烯炔交叉复分解/分子内 Diels-Alder 策略用于合成类群-氧杂-糖杂化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000001
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.98 g的产率得到3-O-methyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-vinyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过串联交叉烯炔复分解/IMDA 合成新型分类群-氧杂-糖杂化核心结构

  摘要：

  本文描述了我们在合成具有紫杉醇-eleutherobin 混合核心结构和紫杉醇-糖混合结构的新型支架方面的设计和努力。紫杉醇-eleutherobin 杂合体的合成包括合成来自香芹酮的 A 环片段和来自 D-甘露糖或 D-葡萄糖的 C 环片段。Shapiro 反应被用作偶联这些杂化结构的 A 环和 C 环片段的关键反应。不幸的是，另一个关键反应 (RCM) 未能形成 B 环和本质上的核心单元。然而，串联烯炔交叉复分解/分子内 Diels-Alder 策略用于合成类群-氧杂-糖杂化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000001