1,2-dideoxy-β-1-(2-naphthyl)-D-ribofuranose | 180611-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-β-1-(2-naphthyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-naphthalen-2-yloxolan-3-ol
• CAS: 180611-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: DIKASXFTFMWOTK-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-β-1-(2-naphthyl)-D-ribofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-naphthalen-2-yloxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  萘、菲和芘作为 DNA 碱基类似物：DNA 中的合成、结构和荧光

  摘要：

  我们描述了携带多环芳烃的脱氧核糖核苷的合成、结构和 DNA 掺入作为 DNA“基础”类似物。新的多环化合物是 1-萘基、2-萘基、9-菲基和 1-芘基脱氧核苷。这些化合物是使用最近开发的 C-糖苷键形成方法合成的，该方法涉及芳香族化合物的有机镉衍生物与 1α-氯代脱氧核糖前体偶联。这种偶联的主要产物是脱氧核糖苷的 α-端基异构体。还开发了一种通过酸催化平衡将 α-端基异构体差向异构化为 β-端基异构体的有效方法；这种异构化成功地对四个多环核苷以及两个取代的苯基核苷进行。异头取代的几何形状源自 (1)H NOE 实验，并且还与一种 α-异构体的单晶 X 射线结构相关。三种多环 C-核苷衍生物通过其亚磷酰胺衍生物整合到 DNA 寡核苷酸中；芘基和菲基衍生物在 DNA 序列中显示出荧光。结果 (1) 拓宽了我们的 C-糖苷偶联反应的范围，(2) 证明（使用新的酸催化差向异构化）α-和 β-异头物

  DOI：

  10.1021/ja9612763
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 在 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-dideoxy-β-1-(2-naphthyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Local disruption of DNA-base stacking by bulky base surrogates

  摘要：

  一种新型的联苯基替代物在保持双链完整性的同时，破坏了2-氨基嘌呤碱基叠加。

  DOI：

  10.1039/b110842e

文献信息

• Polycyclic Aromatic DNA-Base Surrogates: High-Affinity Binding to an Adenine-Specific Base-Flipping DNA Methyltransferase
  作者：Christine Beuck、Ishwar Singh、Anupam Bhattacharya、Walburga Hecker、Virinder S. Parmar、Oliver Seitz、Elmar Weinhold

  DOI：10.1002/anie.200219972

  日期：2003.8.25
• Disiloxane-Protected 2-Deoxyribonolactone as an Efficient Precursor to 1,2-Dideoxy-1-β-aryl-<scp>d</scp>-ribofuranoses
  作者：Uthai Wichai、Stephen A. Woski

  DOI：10.1021/ol990813w

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]Aryl C-nucleosides are analogues of natural nucleosides where the bases have been replaced with aromatic moieties, Work herein describes the highly stereoselective syntheses of non-hydrogen-bonding carbocyclic derivatives using a disiloxane-protected 2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone as a stable and readily accessible starting material. Unlike the bis(TBDMS)-protected congener, this compound enables the use of sterically congested ortho-substituted aryllithium reagents in the initial addition reaction.