(1S,3R,4R,5S)-3-<(3'R)-1'-buten-3'-yl>-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>non-7-en-6-one | 90432-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,3R,4R,5S)-3-<(3'R)-1'-buten-3'-yl>-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>non-7-en-6-one
• 英文别名: (1S,3R,4R,5S)-3-[(2R)-but-3-en-2-yl]-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-6-one
• CAS: 90432-98-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: JMAFPUNSGZTSRK-ZLMWFLMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S)-3-<(3'R)-1'-buten-3'-yl>-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>non-7-en-6-one 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 ethyl 4(R)-<(1R)-3(S),4,8(R)-trimethyl-6-oxo-2,9-dioxabicyclo-<3.3.1>non-4(Z)-en-1-yl>-2-methylpent-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Furans as intermediates for the synthesis of oxygenated natural products. A formal asymmetric synthesis of (+)-tirandamycic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a047
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-糠醛 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 氢碘酸 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 (1S,3R,4R,5S)-3-<(3'R)-1'-buten-3'-yl>-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>non-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  简明路线通往（+）-tirandamycic酸和（-）-tirandamycin的总合成中的关键中间体a†

  摘要：

  2,9-二氧杂双环[3,3,1]壬烷4的有效，不对称合成是在9个化学步骤中由4,5-二甲基呋喃甲醛完成的（8）。由于对映体纯4先前已由爱尔兰分五步转化为（+）-丁达酰胺酸（3），最近又由Schlessinger转化为（-）-丁达霉素A（1），因此从严格的形式上讲，该成就构成了总合成物这些物质。合成4的关键步骤是通过（呋喃环的）初始选择性氧化和随后的酸催化双环缩酮化，将对映体纯的糠基二醇25转变为29。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85948-2

文献信息

• A concise route to a key intermediate in the total syntheses of (+)-tirandamycic acid and (-)-tirandamycin a †
  作者：Stephen F. Martin、Charles Gluchowski、Carlton L. Campbell、Robert C. Chapman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85948-2

  日期：1988.1

  (8). Since enantiomerically pure 4 has been previously converted in five steps by Ireland into (+)-tirandamycic acid (3) and more recently by Schlessinger into (-)-tirandamycin A (1), this achievement constitutes in a strictly formal sense the total syntheses of these substances. The key step in the synthesis of 4 features the transformation of the enantiomerically pure furfuryl diol 25 into 29 by

  2,9-二氧杂双环[3,3,1]壬烷4的有效，不对称合成是在9个化学步骤中由4,5-二甲基呋喃甲醛完成的（8）。由于对映体纯4先前已由爱尔兰分五步转化为（+）-丁达酰胺酸（3），最近又由Schlessinger转化为（-）-丁达霉素A（1），因此从严格的形式上讲，该成就构成了总合成物这些物质。合成4的关键步骤是通过（呋喃环的）初始选择性氧化和随后的酸催化双环缩酮化，将对映体纯的糠基二醇25转变为29。
• Furans as intermediates for the synthesis of oxygenated natural products. A formal asymmetric synthesis of (+)-tirandamycic acid
  作者：Stephen F. Martin、Charles Gluchowski、Carlton L. Campbell、Robert C. Chapman

  DOI：10.1021/jo00187a047

  日期：1984.6