(3-azidopropoxy)benzene | 70659-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-azidopropoxy)benzene
• 英文别名: 3-azidopropoxybenzene
• CAS: 70659-91-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: LRUPGIBPPUVYCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-azidopropoxy)benzene 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (3S)-3-[[1-[4-(3-azidopropoxy)phenyl]sulfonylindol-3-yl]methyl]-1-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, CONJUGATES, AND COMPOSITIONS OF EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND POLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS, CONJUGUÉS ET COMPOSITIONS D'ÉPIPOLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET DE POLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了涉及epipolythiodiketopiperazines和polythiodiketopiperazines的化合物、组合物、试剂盒、合成方法和使用方法。

  公开号：

  WO2020247054A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基溴丙烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(3-azidopropoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基叠氮化对烷基碘和芳基叠氮化到意想不到的转换ñ -叔丁基苯胺

  摘要：

  在叔丁基碘化物的存在下，烷基叠氮化物在室温下转化为相应的碘化物，而在相同的实验条件下，从芳基叠氮化物获得N - t- Bu苯胺。提出了一种机制来解释这种异常的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.066

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Synthesis of Potent Cytotoxic Epidithiodiketopiperazines Designed for Derivatization
  作者：Chase R. Olsson、Joshua N. Payette、Jaime H. Cheah、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03371

  日期：2020.4.3

  We describe our design, synthesis, and chemical study of a set of functional epidithiodiketopiperazines (ETPs) and evaluation of their activity against five human cancer cell lines. Our structure-activity relationship-guided substitution of ETP alkaloids offers versatile derivatization, while maintaining potent anticancer activity, offering exciting opportunity for their use as there are no examples

  我们描述了我们的设计，合成和一组功能性表二硫代二酮哌嗪（ETPs）的化学研究，以及它们对五种人类癌细胞系的活性评估。我们的结构-活性关系指导的ETP生物碱取代提供了广泛的衍生化，同时保持了有效的抗癌活性，为它们的使用提供了令人兴奋的机会，因为没有将复杂而有效的抗癌（nM）ETP实例直接用作可结合的探针或战斗部的例子。我们对具有功能性连接子的ETP进行战略性设计的合成解决方案要求在复杂环境中进行立体选择性后期氧化和硫醇化化学方面的进展，包括应用新型试剂对二酮哌嗪进行二羟基化和顺式硫化。我们证明，配备有战略取代的叠氮化物官能团的复杂ETP易于衍生为相应的ETP-三唑，而不会损害抗癌活性。我们对ETP的化学稳定性进行研究，并对设计的ETP对A549，DU 145，HeLa，HCT 116和MCF7人类癌细胞系的细胞毒性进行评估，从而洞察了结构特征对效能和化学稳定性的影响，从而为ETP的未来应用提供了信息在化学和生物学研究中。
• [EN] NOVEL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIMICROBIENS
  申请人：ADELAIDE RES & INNOVATION PTY

  公开号：WO2013040647A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A new class of biotin protein ligase (BPL) inhibitors that have antibacterial activity against multiple Staphylococcus aureus isolates, including clinically important methicillin-resistant S. aureus (MRSA) are disclosed that are non-toxic.

  披萨店的招牌菜是各种口味的披萨，包括经典的意大利香肠披萨、夏威夷披萨、墨西哥辣椒披萨等。
• Hydroamination of Unactivated Alkenes with Aliphatic Azides
  作者：Si-Ming Jia、Yi-Hang Huang、Zhan-Lin Wang、Fang-Xu Fan、Bo-Han Fan、Hao-Xiang Sun、Hao Wang、Fei Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c07643

  日期：2022.9.14

  efficient and highly diastereoselective intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of unactivated alkenes with aliphatic azides in the presence of silane. The system tolerates a wide range of azides and alkenes and operates with alkene as limiting reagent. Mechanistic studies suggest a radical chain pathway that involves aminium radical formation, radical addition to alkenes and HAT from silane

  我们在此报告了在硅烷存在下用脂肪族叠氮化物对未活化烯烃进行有效且高度非对映选择性的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化。该系统可耐受多种叠氮化物和烯烃，并使用烯烃作为限制试剂。机理研究表明，自由基链途径包括胺自由基的形成、烯烃的自由基加成和从硅烷到 β-胺烷基自由基的 HAT。建议使用空间大的硅烷有助于 HAT 具有出色的非对映选择性。计算分析揭示了脂肪族叠氮化物与甲硅烷基自由基活化形成胺基自由基的反应途径。
• Compounds, conjugates, and compositions of epipolythiodiketopiperazines and polythiodiketopiperazines and uses thereof
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US11535634B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  The present disclosure provides, e.g., compounds, compositions, kits, methods of synthesis, and methods of use, involving epipolythiodiketopiperazines and polythiodiketopiperazines.

  本公开提供了，例如，涉及表多硫代二酮哌嗪和多硫代二酮哌嗪的化合物、组合物、试剂盒、合成方法和使用方法。