2-bromo-4-chloro-2-fluoro-1-phenylbutan-1-one | 1588766-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-2-fluoro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1588766-38-4
• 化学式: C₁₀H₉BrClFO
• 分子量: 279.536
• InChiKey: JTXSRZGQFDZWMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-chloro-2-fluoro-1-phenylbutan-1-one 、 naphthalen-2-ylzinc(II) chloride 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,2′-亚甲基双[(4R,5S)-4,5-二苯基-2-噁唑啉] 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.42h， 以58%的产率得到(S)-4-chloro-2-fluoro-2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔烷基氟化物的催化不对称合成：外消旋 α,α-二卤代酮的 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  开发构建含氟靶分子的新方法对包括药物化学在内的各种科学学科都很重要。在本文中，我们描述了一种通过外消旋 α-卤代-α-氟酮的 Negishi 反应催化对映选择性合成叔烷基氟化物的方法，该方法代表了第一个使用孪生二卤化物作为亲电试剂的催化不对称交叉偶联。因此，在镍/双（恶唑啉）催化剂的帮助下，可以在 C-F 键存在下实现 C-Br（或 C-Cl）键的选择性反应。立体会聚交叉偶联的产物，对映体富集的叔 α-氟酮，可以转化为一系列有趣的有机氟化合物。

  DOI：

  10.1021/ja501815p
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丁酮 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-bromo-4-chloro-2-fluoro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔烷基氟化物的催化不对称合成：外消旋 α,α-二卤代酮的 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  开发构建含氟靶分子的新方法对包括药物化学在内的各种科学学科都很重要。在本文中，我们描述了一种通过外消旋 α-卤代-α-氟酮的 Negishi 反应催化对映选择性合成叔烷基氟化物的方法，该方法代表了第一个使用孪生二卤化物作为亲电试剂的催化不对称交叉偶联。因此，在镍/双（恶唑啉）催化剂的帮助下，可以在 C-F 键存在下实现 C-Br（或 C-Cl）键的选择性反应。立体会聚交叉偶联的产物，对映体富集的叔 α-氟酮，可以转化为一系列有趣的有机氟化合物。

  DOI：

  10.1021/ja501815p

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective De Novo Synthesis of 3-Substituted Proline Derivatives via Cooperative Photoredox/Brønsted Acid Catalysis and Epimerization
  作者：Chao Che、Yi-Nan Lu、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c12995

  日期：2023.2.8

  a novel strategy for the catalytic asymmetric synthesis of enantioenriched 3-cis- and 3-trans-substituted prolines has been successfully established via an unprecedented cascade radical addition/cyclization enabled by synergistic photoredox/Brønsted acid catalysis and subsequent base-assisted epimerization. The current protocol provides a unique de novo access to all four stereoisomers of 3-substituted

  在此，通过协同光氧化还原/布朗斯台德酸催化和随后的碱辅助差向异构化实现的前所未有的级联自由基加成/环化，成功建立了催化不对称合成富含对映体的 3-顺式和 3-反式脯氨酸的新策略。目前的协议提供了对 3-取代脯氨酸的所有四种立体异构体的独特从头访问，这些异构体通过目前建立的方法不容易实现。该方法可以进一步扩展到 3-取代哌啶酸的完整立体异构体的不对称合成。