2-(hex-1-yn-1-yl)-4-nitrophenyl acetate | 1636167-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-1-yl)-4-nitrophenyl acetate
• CAS: 1636167-45-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: PSWWEESEGHDFJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)-4-nitrophenyl acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 5-Amino-2-butyl-1-benzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的盐酸决奈达隆合成方法

  摘要：

  浙江大学化学系, 中国杭州 310027 2013 年 11 月 15 日收稿 2014 年 3 月 7 日接受 描述了以市售 4-硝基苯酚为原料轻松高效合成盐酸决奈达隆。该方法的特点是串联式合成 3-羰基化苯并呋喃，涉及 2-乙炔基苯酚的环化，然后是 CO

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.1970
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 2-(hex-1-yn-1-yl)-4-nitrophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的盐酸决奈达隆合成方法

  摘要：

  浙江大学化学系, 中国杭州 310027 2013 年 11 月 15 日收稿 2014 年 3 月 7 日接受 描述了以市售 4-硝基苯酚为原料轻松高效合成盐酸决奈达隆。该方法的特点是串联式合成 3-羰基化苯并呋喃，涉及 2-乙炔基苯酚的环化，然后是 CO

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.1970

文献信息

• Efficient Syntheses of Diverse, Medicinally Relevant Targets Planned by Computer and Executed in the Laboratory
  作者：Tomasz Klucznik、Barbara Mikulak-Klucznik、Michael P. McCormack、Heather Lima、Sara Szymkuć、Manishabrata Bhowmick、Karol Molga、Yubai Zhou、Lindsey Rickershauser、Ewa P. Gajewska、Alexei Toutchkine、Piotr Dittwald、Michał P. Startek、Gregory J. Kirkovits、Rafał Roszak、Ariel Adamski、Bianka Sieredzińska、Milan Mrksich、Sarah L.J. Trice、Bartosz A. Grzybowski

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.02.002

  日期：2018.3

  The Chematica program was used to autonomously design synthetic pathways to eight structurally diverse targets, including seven commercially valuable bioactive substances and one natural product. All of these computer-planned routes were successfully executed in the laboratory and offer significant yield improvements and cost savings over previous approaches, provide alternatives to patented routes, or produce targets that were not synthesized previously.