1-(3-amino-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-iodouracil | 85236-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-amino-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-iodouracil
• 英文别名: 3'-amino-2',3'-dideoxy-5-iodouridine；1-[(2R,4S,5S)-4-amino-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85236-89-1
• 化学式: C₉H₁₂IN₃O₄
• 分子量: 353.116
• InChiKey: DCZKXBHJJLTRRB-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chloro-2,3-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 叠氮化锂 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 1-(3-amino-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  一些嘧啶的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核糖核苷：合成和生物活性。

  摘要：

  胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-碘尿嘧啶的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核糖核苷（1-3）是通过相应的2'-脱氧核糖核苷通过threo-3'-chloro和erythro-3'-合成的叠氮基衍生物。以3'-氨基-2'，3'-二脱氧胸苷为氨基戊糖基供体，以胸苷磷酸化酶（EC 2.4.2.4）为酶促合成了5-溴尿嘧啶，5-氯尿嘧啶和5-氟尿嘧啶（4-6）的相应氨基核苷催化剂。通过氨基化3′-氨基-2′，3′-二脱氧尿苷的3′-叠氮基前体合成3′-氨基-2′，3′-二脱氧胞苷（7）。在这组氨基核苷中，3'-氨基-2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷的生物活性显着（6）。它对腺病毒的ED50为10 microM，对培养的哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。它也对某些革兰氏阳性细菌有活性，但对多种革兰氏阴性细菌没有活性。其他氨基核苷（1-5和7）缺乏或表现出弱的抗病毒和抗菌活性。该组中唯一对培养的哺乳动物细胞有明显毒性

  DOI：

  10.1021/jm00360a019

文献信息

• Synthesis and biological activity of various 3'-azido and 3'-amino analogs of 5-substituted pyrimidine deoxyribonucleosides
  作者：Tai Shun Lin、You Song Gao、William R. Mancini

  DOI：10.1021/jm00366a006

  日期：1983.12

  Various new 5-substituted 3'-azido- and 3'-amino derivatives of 2'-deoxyuridine and 2'-deoxycytidine have been synthesized and biologically evaluated. Among these compounds, 3'-amino-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine (3), 3'-amino-2',3'-dideoxycytidine (7a), and 3'-amino-2',3'-dideoxy-5-fluorocytidine (7c) were found to be the most active against murine L1210 and sarcoma 180 neoplastic cells in vitro, with an ED50 of 15 and 1 microM, 0.7 and 4 microM, and 10 and 1 microM, respectively. The 3'-azido derivatives, 2 and 6c, were less active in comparison with their 3'-amino counterparts. In addition, the 5-fluoro-3'-amino nucleosides, 3 and 7c, were tested against L1210 leukemia bearing CDF1 mice. Our preliminary findings indicate that compound 7c (6 X 200 mg/kg) was as active as the positive control, 5-fluorouracil (6 X 20 mg/kg), yielding a T/C X 100 of 146 and 129, respectively. However, 3 was found to be inactive in this experiment.
• Colla; Herdewijn; De Clercq, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 295 - 301
  作者：Colla、Herdewijn、De Clercq、et al.

  DOI：——

  日期：——