(3S,4R,5R)-3-Bromomethyl-2,5-bis-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-3,4-diol | 119155-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3-Bromomethyl-2,5-bis-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-3,4-diol
• CAS: 119155-89-4
• 化学式: C₈H₁₅BrO₆
• 分子量: 287.107
• InChiKey: ZRJQRKSQZKRZFJ-HBFKVTOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3-Bromomethyl-2,5-bis-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-3,4-diol 在 platinum oxid 吡啶 、 氢气 、 环己胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3,3'-anhydro-3-C-(hydroxymethyl)-α-D-fructofuranoside 1,6-diphosphate, cyclohexylamine salt (2:5)
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-3,3'-anhydro-3-C-(hydroxymethyl)-β-D-fructopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3-Bromomethyl-2,5-bis-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x