Oxalyl-ketenacetal | 109312-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Oxalyl-ketenacetal
• 英文别名: 1,1,6,6-Tetraethoxyhexa-1,5-diene-3,4-dione
• CAS: 109312-16-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: KEHMYZUMSDBWTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxalyl-ketenacetal 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属模板设计：对映选择性氢键驱动催化，仅需百万分之几的催化剂负载

  摘要：

  基于使用双环金属化八面体铱配合物形式的刚性球状结构支架的金属模板化方法，开发了一种异常活泼的氢键介导的不对称催化剂，并通过晶体学、核磁共振、计算研究了其作用模式，动力学实验，与铑同类物的比较，以及在竞争性 H 键供体和受体存在下的反应。仅依靠弱力，硝基烯烃的对映选择性共轭还原可以在低至 0.004 mol% (40 ppm) 的催化剂负载下进行，代表高达 20 250 的周转数。催化剂的速率加速为 2.5 × 10(5 ) 确定。催化的起源可追溯到通过精心协调的氢键和催化剂与底物之间的范德华相互作用，有效稳定过渡态电荷。这项研究表明，仅由氢键和范德华相互作用驱动的不对称催化的熟练程度可以通过底物的直接过渡金属配位与传统的活化相媲美。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02769
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 1,1-二乙氧基乙烯 以 乙醚 为溶剂， 生成 Oxalyl-ketenacetal
  参考文献：
  名称：

  金属模板设计：对映选择性氢键驱动催化，仅需百万分之几的催化剂负载

  摘要：

  基于使用双环金属化八面体铱配合物形式的刚性球状结构支架的金属模板化方法，开发了一种异常活泼的氢键介导的不对称催化剂，并通过晶体学、核磁共振、计算研究了其作用模式，动力学实验，与铑同类物的比较，以及在竞争性 H 键供体和受体存在下的反应。仅依靠弱力，硝基烯烃的对映选择性共轭还原可以在低至 0.004 mol% (40 ppm) 的催化剂负载下进行，代表高达 20 250 的周转数。催化剂的速率加速为 2.5 × 10(5 ) 确定。催化的起源可追溯到通过精心协调的氢键和催化剂与底物之间的范德华相互作用，有效稳定过渡态电荷。这项研究表明，仅由氢键和范德华相互作用驱动的不对称催化的熟练程度可以通过底物的直接过渡金属配位与传统的活化相媲美。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02769

文献信息

• Stachel,H.-D., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1963, vol. 296, p. 337 - 343
  作者：Stachel,H.-D.

  DOI：——

  日期：——
• STACHEL, Archiv der Pharmazie, 1963, vol. 296 /68, p. 89 - 97
  作者：STACHEL

  DOI：——

  日期：——
• Stachel,H.-D., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2166 - 2171
  作者：Stachel,H.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Stachel,H.-D., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1059 - 1063
  作者：Stachel,H.-D.

  DOI：——

  日期：——