(R)-hexahydro-1-(3'-phenyl-3'-propanone)-5-methyl-2H-azepin-2-one | 571206-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-hexahydro-1-(3'-phenyl-3'-propanone)-5-methyl-2H-azepin-2-one
• CAS: 571206-79-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: OYFKARHENRPPIP-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-hexahydro-1-(3'-phenyl-3'-propanone)-5-methyl-2H-azepin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(R)-hexahydro-5-methyl-2H-azepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的不对称施密特反应

  摘要：

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。

  DOI：

  10.1021/ja0348896
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-hexahydro-1-(3'-phenyl-3'-propanone)-5-methyl-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的不对称施密特反应

  摘要：

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。

  DOI：

  10.1021/ja0348896

文献信息

• 1,7-Asymmetric Induction in a Nitrogen Ring Expansion Process Facilitated by in Situ Tethering
  作者：Kelly Furness、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol990685b

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]There are only a few methods for the asymmetric ring expansion of prochiral ketones. Symmetrically substituted cyclohexanones can be converted to the corresponding ring expanded caprolactam with excellent 1,7 diastereoselectivity (greater than or equal to 93% ds) and yields (greater than or equal to 86%), using a chiral hydroxy azide-mediated Schmidt reaction.