4-羟基-2,2,5,5-四甲基-己烷-3-酮 | 815-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-2,2,5,5-四甲基-己烷-3-酮
• 英文名称: pivaloin
• 英文别名: 4-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylhexan-3-one
• CAS: 815-66-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: YMRDPCUYKKPMFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81°C
• 沸点：
  242.6°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9224 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,2,5,5-四甲基-己烷-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2,4,4-四甲基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的分子，17。–α，α，β-三叔丁基化合物的新型合成†

  摘要：

  新戊（2）中，从新戊酸乙酯（制备1）或者从草酸二甲酯（3），发生反应与叔通过还原（45％正丁基锂10），并加入（45％9），而相应的变体Barbier的采用了不同的课程。α，α，β-三叔丁基乙二醇9的生产转化导致α，β，β-三叔丁基乙酮（共17步，共4步）或α，α，β-三叔丁基乙炔（20、3或4步）或α，β，β-三叔丁基-β-羟基乙酮（19，3个步骤，也可通过格氏试剂添加到bipivaloyl 4上）。通过搜索受限的内部旋转来评估立体肌充血。关于NMR分配和化学降解研究了烯烃20及其环氧化物27。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970128
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-羟基-2,2,5,5-四甲基-己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的分子，17。–α，α，β-三叔丁基化合物的新型合成†

  摘要：

  新戊（2）中，从新戊酸乙酯（制备1）或者从草酸二甲酯（3），发生反应与叔通过还原（45％正丁基锂10），并加入（45％9），而相应的变体Barbier的采用了不同的课程。α，α，β-三叔丁基乙二醇9的生产转化导致α，β，β-三叔丁基乙酮（共17步，共4步）或α，α，β-三叔丁基乙炔（20、3或4步）或α，β，β-三叔丁基-β-羟基乙酮（19，3个步骤，也可通过格氏试剂添加到bipivaloyl 4上）。通过搜索受限的内部旋转来评估立体肌充血。关于NMR分配和化学降解研究了烯烃20及其环氧化物27。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970128

文献信息

• COFERONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20120295874A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is directed to a monomer useful in preparing therapeutic compounds. The monomer includes one or more pharmacophores which potentially binds to a target molecule with a dissociation constant of less than 300 μM and a linker element connected to the pharmacophore. The linker element has a molecular weight less than 500 daltons, is connected, directly or indirectly through a connector, to the pharmacophore.

  本发明涉及一种用于制备治疗性化合物的单体。该单体包括一个或多个可与目标分子结合的药效团，其解离常数小于300微摩尔，以及与药效团连接的连接元素。所述连接元素的分子量小于500道尔顿，通过直接连接或通过连接器间接与药效团相连。
• The reduction of α-silyloxy ketones using phenyldimethylsilyllithium
  作者：Ian Fleming、Richard S. Roberts、Stephen C. Smith

  DOI：10.1039/a709114a

  日期：——

  diol PhCH(OH)CH(OH)Ph 39. The reaction between phenyldimethylsilyllithium and the acyloin silyl ether 8d (R = But) does not give the ketone ButCH2COBut, but gives instead the anti-Felkin meso diol ButCHOHCHOHBut 40 also with high selectivity (Scheme 12). Silyllithium and some related reagents react with trifluoromethyl ketones 46 and 48 to give α,α-difluoro silyl enol ethers 47 and 49 (Scheme 14).

  苯基二甲基甲硅烷基锂与酰氯甲硅烷基甲醚RCH（OSiMe 3）COR 8反应生成区域定义的甲硅烷基烯醇醚RCH C（OSiMe 2 Ph）R 9，并因此通过水解酮RCH 2 COR 10产生。收率可能很高，但通常是中等水平。建立这种减少的机制涉及布鲁克重排（方案6）而不是彼得森消除（方案1）。尽管在每种情况下机理似乎都是相同的，但甲硅烷基烯醇醚9的立体化学在芳族系列（R = Ph，方案7）和脂族系列（R =环己基，方案8）中在意义上是相反的，主要的芳族甲硅烷基烯醇醚是热力学上较不稳定的异构体E -PhCH C（OSiMe 2Ph）Ph E -9aa和主要的脂族甲硅烷基烯醇醚是热力学更稳定的异构体Z -cC 6 H 11 CH C（OSiMe 2 Ph）-cC 6 H 11 Z -9ba。这是芳族系列中反反费尔金攻击的结果。与甲硅烷基的反应醚卜吨CH（OSiMe 3）COPH图13b是在给予正常Ž
• Volatile Imidazoles and Group 2 Imidazole Based Metal Precursors
  申请人：Norman John Anthony Thomas

  公开号：US20120035351A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Sterically hindered imidazole ligands are described, along with their synthesis, which are capable of coordinating to Group 2 metals, such as: calcium, magnesium, strontium, in an eta-5 coordination mode which permits the formation of monomeric or dimeric volatile complexes. A compound comprising one or more polysubstituted imidazolate anions coordinated to a metal selected from the group consisting of barium, strontium, magnesium, radium or calcium or mixtures thereof. Alternatively, one anion can be substituted with and a second non-imidazolate anion. Synthesis of the novel compounds and their use to form BST films is also contemplated

  具有立体位阻的咪唑配体被描述，以及它们的合成，这些配体能够与2族金属（如：钙、镁、锶）配位形成η-5配位模式，从而形成单聚或二聚挥发性络合物。 一种化合物包括一个或多个多取代咪唑酸根离子与从钡、锶、镁、镭、钙或其混合物中选择的金属配位。或者，一个阴离子可以被取代为第二个非咪唑酸根离子。 还考虑了这些新化合物的合成以及它们用于形成BST薄膜的用途。
• A new access to acyl- and aroyllithiums via lithium-tellurium exchange
  作者：Tomoki Hiiro、Yoshiyuki Morita、Toru Inoue、Nobuaki Kambe、Akiya Ogawa、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00157a074

  日期：1990.1

  La reaction de derives de tellurobenzoates de Te-butyle avec le butyl lithium puis avec differents electrophiles (dimethyl-3,3 butanone-2 ou dimethyl-2,2 propanal) donnent des derives d'hydroxy-2 trimethyl-2,3,3 butyrophenone ou d'hydroxy-4 tetramethyl-2,2,5,5 hexanone-3

  La 反应 de 派生 de 碲苯甲酸盐 de Te-butyle avec le 丁基锂 puis avec 不同的亲电试剂 (二甲基-3,3 丁酮-2 或二甲基-2,2 丙醛) donnent des 派生 d'hydroxy-2 trimethyl-2,3,3 butyrophenone ou d'hydroxy-4 tetramethyl-2,2,5,5 hexanone-3
• Pivaloylmetals ( <i>t</i> Bu‐COM: M=Li, MgX, K) as Equilibrium Components
  作者：R. Knorr、G. Böhrer、B. Schubert、P. Böhrer

  DOI：10.1002/chem.201102867

  日期：2012.6.11

  Short‐lived pivaloylmetals, (H3C)3C‐COM, were established as the reactive intermediates arising through thermal heterolytic expulsion of O=CtBu2 from the overcrowded metal alkoxides tBuC(=O)‐C(‐OM)tBu2 (M=MgX, Li, K). In all three cases, this fission step is counteracted by a faster return process, as shown through the trapping of tBu‐COM by O=C(tBu)‐C(CD3)3 with formation of the deuterated starting

  短寿命的新戊酰金属（H 3 C）3 C-COM被确定为通过过度拥挤的金属醇盐t BuC（= O）-C（-OM）中O = C t Bu 2的热异质驱除而产生的反应性中间体t Bu 2（M ＝ MgX，Li，K）。在所有这三种情况下，裂变步骤都可以通过更快的返回过程来抵消，如通过O = C（t Bu）-C（CD 3）3截留t Bu-COM并形成氘代起始醇盐所示。如果在不存在捕集剂的情况下产生，则所有三个t Bu-COM物种都会“二聚化”，从而得到烯醇化物MO-C（t Bu）= C（t Bu）-OM以及O = C t Bu 2（2当量）。通过剩余O = C t Bu 2进行的共模速率降低证明存在一些自由t Bu-COM（与O = C t Bu 2分开）；但是必须假定具有未分离复合物特征的伴随中间体，例如t Bu-COM＆O = C t Bu 2。在THF中生成t Bu-COMgX的慢裂变步骤使二