2-(3-(4-bromo-2-fluorophenoxy)-7-fluoro-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetic acid | 1374748-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-(4-bromo-2-fluorophenoxy)-7-fluoro-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[3-(4-Bromo-2-fluorophenoxy)-7-fluoro-2-oxoquinoxalin-1-yl]acetic acid；2-[3-(4-bromo-2-fluorophenoxy)-7-fluoro-2-oxoquinoxalin-1-yl]acetic acid
• CAS: 1374748-79-4
• 化学式: C₁₆H₉BrF₂N₂O₄
• 分子量: 411.159
• InChiKey: DQMUVGLMBPAQEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-7-fluoroquinoxalin-2(1H)-one 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(3-(4-bromo-2-fluorophenoxy)-7-fluoro-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成喹喔啉酮衍生物作为有效的醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  开发了一种新颖而又简便的喹喔啉酮衍生物合成方法，其中可以从相应的喹喔啉-2,3（1 H）化学和区域选择性地以良好的收率生成广泛的3-氯喹喔啉-2（1 H）-酮类作为关键中间体。，4 H）‐diones。可以说，这项新协议具有优越性，因为它允许设计和制备各种基于生物活性喹喔啉的化合物，这些化合物在糖尿病及其并发症的治疗中特别有效。通过该程序，成功合成了新型基于喹喔啉酮的醛糖还原酶抑制剂。大多数具有N1-乙酸头基和取代的C3-苯氧基侧链的抑制剂被证明是有效的和选择性的。他们的IC 50值范围为11.4至74.8Ñ中号。其中有2-（3-（4-溴苯氧基）-7-氟-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸和2-（6-溴-3-（4-溴苯氧基）-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸活性最高。结构-活性关系和分子对接研究突出了醚间隔基在C3-苯氧基侧链中的重要性，并为核心结构和侧链上的取代对活性的贡献提供了明确的指导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200054