trans-2,2,6,6-tetradeuterio-4-tert-butylcyclohexanol | 21661-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2,2,6,6-tetradeuterio-4-tert-butylcyclohexanol
• 英文别名: trans-2,2,6,6-d4-4-tert-butylcyclohexanol；4t-tert-butyl-2,2,6,6-tetradeuterio-cyclohexan-r-ol；trans-4-tert.-Butyl-<2.2.6.6-d(4)>-cyclohexanol；trans-4-tert.-Butyl-2,2,6,6-tetradeuterio-cyclohexanol-(1)；2,2,6,6-Tetrdeutero-trans-4-tert.-butyl-cyclohexanol-(1)；trans-4-tert.-Butyl-2,2,6,6-tetradeuterio-cyclohexanol
• CAS: 21661-46-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 160.236
• InChiKey: CCOQPGVQAWPUPE-AMXRZJFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,2,6,6-tetradeuterio-4-tert-butylcyclohexanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-2,2,6,6-d4-4-tert-butyl-1-methoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Effect on conformation on proton affinities of stereoisomeric ethers

  摘要：

  顺式4-叔丁基环己基甲基醚（具有轴向甲氧基团）的质子亲和力（PA）比反式异构体（具有赤道醚基团）高约0.1 kcal mol−1（1 kcal = 4.184 kJ）。气相碱性显示出两种立体异构体醚之间也有类似的小差异，为0.1 kcal mol−1。在立体异构体4-苯基环己基甲基和乙基醚之间观察到了更大的PA差异（分别为1.0和1.2 kcal mol−1），支持赤道醚基团的顺式异构体。后者的结果通过与苯环的π系统形成的内氢键进行了解释。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300815
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 diclazuril 、 氘代磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 trans-2,2,6,6-tetradeuterio-4-tert-butylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Effect on conformation on proton affinities of stereoisomeric ethers

  摘要：

  顺式4-叔丁基环己基甲基醚（具有轴向甲氧基团）的质子亲和力（PA）比反式异构体（具有赤道醚基团）高约0.1 kcal mol−1（1 kcal = 4.184 kJ）。气相碱性显示出两种立体异构体醚之间也有类似的小差异，为0.1 kcal mol−1。在立体异构体4-苯基环己基甲基和乙基醚之间观察到了更大的PA差异（分别为1.0和1.2 kcal mol−1），支持赤道醚基团的顺式异构体。后者的结果通过与苯环的π系统形成的内氢键进行了解释。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300815

文献信息

• Effect of the orientation of an α-substituent on vicinal13C-;1H spin-spin coupling constants
  作者：Aart A. van Beuzekom、Frank A. A. M. de Leeuw、Cornelis Altona

  DOI：10.1002/mrc.1260280113

  日期：1990.1

  magnitude of the NMR spin‐spin coupling constant, 3J(CH), between a vicinal 13C–1H pair depends, inter alia, on the value of the torsion angle ΦCH(13CCCH) and is influenced by the presence of an electronegative substituent located on the coupling 13C nucleus. The form and magnitude of the effect of the orientation ΨXC of such an α‐substituent were examined. The coupling constant between C‐1 and a hydrogen

  邻位 13C–1H 对之间的 NMR 自旋-自旋耦合常数 3J(CH) 的大小取决于扭转角 ΦCH(13CCCH) 的值，并受存在位于偶联 13C 核上的带负电的取代基。检查了这种α-取代基的取向ΨXC 效应的形式和大小。通过半经验INDO方法研究了一系列α取代丙烷中C-1与位于C-3上的氢原子之间的耦合常数。在计算中，Φ 和 Ψ(X13CCC) 以 30° 的步长系统地变化。这些计算表明，常数 Φ 下 Ψ 的变化对计算的耦合常数 Jcalc 有显着影响。这种效应的大小强烈依赖于 α 取代基的电负性 χ 。因此，表明除了 χ 之外，Jcalc 还取决于 Φ 和 Ψ。由此产生的一组二维 Karplus 型表面可以用一个仅包含九个可调参数的方程来描述。顺式和反式 2,2,6,6-tetradeuterio-4-tert-丁基环己醇中 3J(CH) 的测量证实了一些理论预测。顺式化合物