(4R,5S)-5-ethyl-4-[(2R)-1-iodopropan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 144534-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-ethyl-4-[(2R)-1-iodopropan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 144534-92-9
• 化学式: C₁₁H₂₁IO₂
• 分子量: 312.191
• InChiKey: HGRNWIYPMPXPKG-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-ethyl-4-[(2R)-1-iodopropan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶血纤维蛋白的全合成。2. C 10 -C 23片段的立体控制合成及其与C 1 -C 9片段的醛醇缩合，以完成溶血纤维蛋白的总合成

  摘要：

  通过将C 16 -C 23醛（3）与C 11 -C 15片段（8）偶联，合成C 10 -C 23乙基酮（4），并使其与C 1 -C进行醛醇缩合反应。9醛（2）完成聚醚抗生素溶血素（1）的第一个立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61140-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-((4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,2-dioxan-4-yl)propan-1-ol 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-ethyl-4-[(2R)-1-iodopropan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-drived natural products. 43. Stereoselective synthesis of optically active 4-ethyl-3,5-dihydroxy-2-methylpentyl derivatives. A basic building block with three contiguous chiral centers of polyether antibiotics.

  摘要：

  具有光学活性的4-乙基-3,5-二羟基-2-甲基戊基衍生物碘化物（4）、苯砜（5）和苯亚砜（6）是聚醚类抗生素重要结构单元的手性合成单元，可从市售的（2S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（7）出发，以立体选择性方式合成，总收率较高（18步合成，收率为33%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2044

文献信息

• Stereoselective total synthesis of lysocellin, the representative polyether antibiotic of the lysocellin family. Part 2. Synthesis of C10–C23 subunit via construction of two rings (B and C) and its condensation with C1–C9 subunit to achieve the total synthesis of lysocellin
  作者：Kiyoshi Horita、Kazuhiro Tanaka、Takayuki Inoue、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00906-x

  日期：1996.1

  Stereoselective total synthesis of lysocellin (1), a representative polyether antibiotic, was achieved via coustruction of substituted tetrahydrofuran and γ-lactol rings and final aldol condensation.

  溶菌素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的立体选择性全合成是通过取代四氢呋喃和γ-乳糖醇环的键合和最终的醛醇缩合实现的。
• Stereoselective total synthesis of polyether ionophore antibiotics, isolasalocid A and lasalocid A. part 2. the total synthesis via stereoselective construction of the B rings by chelation-controlled cyclization under thermodynamic conditions.
  作者：Kiyoshi Horita、Ichio Noda、Kazuhiro Tanaka、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87185-4

  日期：1993.7

  Stereoselective total synthesis of isolasalocid A (1) and lasalocid A (2) was achieved via construction of the tetrahydrofuran rings by chelation-controlled cyclization of the corresponding p-methoxyphenyl substituted allyl alcohols (6, 7) under thermodynamic conditions.

  isolasalocid A（立体选择性全合成1）和拉沙里菌素A（2）达到了通过由相应的螯合控制的环化结构的四氢呋喃环的p -甲氧基苯基取代的烯丙基醇（6,7）的热力学条件下。