9-chloro-2-fluoroacridine | 2377-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-2-fluoroacridine
• CAS: 2377-17-5
• 化学式: C₁₃H₇ClFN
• 分子量: 231.657
• InChiKey: UETQIZLREARGAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  319 °C (decomp)
• 沸点：
  382.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-2-fluoroacridine 在 ammonium carbonate 作用下， 生成 N-(2-fluoro-acridin-9-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  145.对氟取代的5-氨基ac啶及相关化合物的性质的研究。第一部分：一氟-5-氨基ac啶

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000759
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-chloro-2-fluoroacridine
  参考文献：
  名称：

  a啶基组蛋白脱乙酰基酶抑制剂作为抗阿尔茨海默氏病多靶标药物的合成及生物学评价

  摘要：

  多靶点药物同时触发功能互补途径中的分子，因此被认为具有有效治疗阿尔茨海默氏病（AD）的潜力，该病具有复杂的致病机制。在这项研究中，HDAC抑制剂核心被掺入乙酰胆碱酯酶（ACE）抑制剂a啶衍生的部分。在临床实践中，某些化合物显示出比参考SAHA作为泛HDAC抑制剂更高的IIa类HDAC（4、5、7和9）和IIb类HDAC6抑制活性。这些化合物之一11b对HDAC6的选择性高于其他同工酶。相反，化合物6a的活性对IIa类HDAC和HDAC6有选择性。这两种化合物显示出强大的抗Aβ聚集活性以及显着破坏的Aβ低聚物。另外，11b和6a强烈抑制AChE。这些实验结果表明，化合物11b和6a是多种HDAC-Aβ-聚集-AChE抑制剂。值得注意的是，它们可以增强神经突的生长，但没有明显的神经毒性。进一步的生物学评估揭示了多靶化合物11b和6a的各种细胞效应，它们具有治疗AD的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112193

文献信息

• Synthesis and Computational Studies on Optoelectronically Important Novel Acridin-Isoindoline-1,3-Dione Derivatives
  作者：Smita Mane、Kariyappa Katagi、Raveendra Melavanki

  DOI：10.1007/s10895-019-02376-2

  日期：2019.5

  donor groups containing derivatives exhibited excellent properties as fluorescent compounds. Computational studies were done using DFT (Density Functional Theory) G09 software (B3LYP/6-311G++V(d,p)) basis sets in order to calculate the optical band gap and FMO (Frontier Molecular Orbital) energies. The chemical stability of the four derivatives was determined by means of chemical hardness (η) using HOMO-LUMO

  设计并合成了一系列新颖的2-（4-（4-（acridin-9-ylamino）phenyl）isoindoline-1,3-dione衍生物，即2-（4-（4-甲氧基acridin-9-ylamino）phenyl）isoindoline-1 ，3-二酮[S1]，2-（4-（3-氯rid啶-9基氨基）苯基）异吲哚啉-1,3-二酮[S2]，2-（4-（2-氟丙烯酸酯-9基氨基）苯基）异吲哚啉- 1,3-二酮[S3]，2-（4-（1,4-二氯ac啶-9基氨基）苯基）异吲哚啉-1,3-二酮[S4]。这些化合物的光物理，热性质通过光谱和热成像方法表征。记录了这些衍生物在不同溶剂中的吸光度和荧光光谱，以了解溶质和溶剂相互作用的作用。这些化合物显示出高的热稳定性，在250–287°C的范围内，热分解温度在失重5％的情况下。与这些化合物相比，含衍生物的供体基团表现出优异的荧光化合物性能。使用DFT（密度泛函理论）G09软件（B3LYP
• Design and synthesis of some acridine-piperazine hybrids for the improvement of cognitive dysfunction
  作者：Anuradha Sharma、Poonam Piplani

  DOI：10.1111/cbdd.13017

  日期：2017.11

  A series of acridine-piperazine hybrids was designed, synthesized and evaluated for cognitive potential using step down passive avoidance and elevated plus maze models supported by biochemical estimation for acetylcholinesterase. Biochemical estimation of oxidative stress markers viz. plasma nitrite, thiobarbituric acid reactive substances, catalase, superoxide dismutase and glutathione has been carried

  使用逐步降低的被动回避和乙酰胆碱酯酶生化评估支持的高架迷宫模型，设计，合成和评估了一系列cr啶-哌嗪杂种的认知潜能。氧化应激标志物的生化估计即。已经进行了血浆亚硝酸盐，硫代巴比妥酸反应性物质，过氧化氢酶，超氧化物歧化酶和谷胱甘肽的研究。对目标化合物5a-5m进行了进一步的计算机分析，以探索酶内的结合模式。
• Preparation and Evaluation of Sterically Hindered Acridine Photocatalysts
  作者：Kirill A. Zhilyaev、Dmitry L. Lipilin、Mikhail D. Kosobokov、Aida I. Samigullina、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202200515

  日期：2022.9.20

  A practical nickel-catalyzed protocol for the synthesis of sterically hindered 9-arylacridines via Negishi type cross-coupling was developed. The method enables a convenient approach to a set of active acridine photocatalysts starting from commercially available 9-chloroacridine, inexpensive catalyst [NiCl2(Ph3P)2], and organozinc reagent with no need for additional ligands and precious metals. The

  开发了一种通过 Negishi 型交叉偶联合成空间位阻 9-芳基吖啶的实用镍催化方案。该方法可以方便地从市售的 9-氯吖啶、廉价催化剂 [NiCl 2 (Ph 3 P) 2 ] 和有机锌试剂开始制备一组活性吖啶光催化剂，而无需额外的配体和贵金属。合成协议可以很容易地以克级执行。在脱羧硫醇化和胺化反应中测试了所得吖啶的光催化效率。通过 X 射线分析研究了 19 种吖啶的结构，从而提出了与催化活性相关的空间描述符。
• Vlassa, M.; Kezdi, Maria; Bogdan, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 6, p. 1007 - 1010
  作者：Vlassa, M.、Kezdi, Maria、Bogdan, M.

  DOI：——

  日期：——
• Vlassa, Mircea; Kezdi, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 4/5/6, p. 611 - 613
  作者：Vlassa, Mircea、Kezdi, Maria

  DOI：——

  日期：——