2-heptyl-quinolin-4-ol hydrochloride | 857762-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-heptyl-quinolin-4-ol hydrochloride
• 英文别名: HHQ*HCl；2-Heptylquinolin-1-ium-4-ol;chloride
• CAS: 857762-23-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO*ClH
• 分子量: 279.81
• InChiKey: FBMWJNCLAAZRGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptyl-quinolin-4-ol hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 水 、 sode de l'acide trichloroisocyanurique 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到3-chloro-2-heptylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–function analysis of the C-3 position in analogues of microbial behavioural modulators HHQ and PQS

  摘要：

  2-庚基-3-羟基-4-喹啉（PQS）及其前体2-庚基-4-喹啉（HHQ）是重要的医院获得性感染病原体铜绿假单胞菌的关键信号分子。我们最近报道了这些分子在不同领域的影响，能够影响一系列微生物物种及人类致病酵母白色念珠菌的关键致病特征。这是首次对C-3位点进行针对性的化学衍生化研究，以探讨这些化合物在铜绿假单胞菌中生物活性的结构和分子特性，并且使用枯草芽孢杆菌作为适合的模型系统以研究物种之间行为的调节。

  DOI：

  10.1039/c2ob26823j
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-hydroxyoctylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 二苯醚 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-heptyl-quinolin-4-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Structure–function analysis of the C-3 position in analogues of microbial behavioural modulators HHQ and PQS

  摘要：

  2-庚基-3-羟基-4-喹啉（PQS）及其前体2-庚基-4-喹啉（HHQ）是重要的医院获得性感染病原体铜绿假单胞菌的关键信号分子。我们最近报道了这些分子在不同领域的影响，能够影响一系列微生物物种及人类致病酵母白色念珠菌的关键致病特征。这是首次对C-3位点进行针对性的化学衍生化研究，以探讨这些化合物在铜绿假单胞菌中生物活性的结构和分子特性，并且使用枯草芽孢杆菌作为适合的模型系统以研究物种之间行为的调节。

  DOI：

  10.1039/c2ob26823j

文献信息

• Synthetic quinolone signal analogues inhibiting the virulence factor elastase of Pseudomonas aeruginosa
  作者：Dávid Szamosvári、Valentin F. Reichle、Monica Jureschi、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/c6cc06295d

  日期：——

  We describe the synthesis of analogs of the Pseudomonas quinolone signal and the discovery of a potent inhibitor of the important virulence factor elastase of the human pathogenPseudomonas aeruginosa.

  我们描述了假单胞菌喹诺酮信号的类似物的合成，以及发现了对人类病原体假单胞菌的重要毒力因子弹性蛋白酶的有效抑制剂。