6-chloro-2-isopropylquinoline | 1336877-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-isopropylquinoline
• 英文别名: 6-Chloro-2-propan-2-ylquinoline
• CAS: 1336877-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN
• 分子量: 205.687
• InChiKey: MDNNODYGFTUUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯喹啉 、 异丙基氯化镁 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到6-chloro-2-isopropylquinoline
  参考文献：
  名称：

  缺电子的芳基和杂芳基氯化物的铁催化异丙基化

  摘要：

  传统的制备仲烷基取代的芳基和杂芳基氯化物的方法对选择性和官能团耐受性都提出了挑战。这种贡献描述了使用的实验统计设计来开发用于制备异丙基取代的（杂）芳烃的具有最小异丙到一个有效的过程Ñ丙基异构化。该反应可耐受电子形式多样的芳基氯偶合体，对于电子含量极低的芳族环（如酯和酰胺），可观察到出色的转化率。发现富电子体系，包括甲基和甲氧基取代的芳基氯，反应性较低。此外，当杂芳基氯化物进入交叉偶联方案时，发现该反应是最成功的。通过映射取代基对反应选择性的影响，我们能够证明缺电子的芳基氯对于有效偶联是必不可少的，并使用电子结构计算通过估计每种芳基氯的电子亲和力来预测成功偶联的可能性。使用选定的芳基氯化物可达到中等程度的分离收率，对于所有偶合的杂芳基氯化物，获得中等至良好的分离产率。当使用2,6-二氯喹啉时，观察到极好的选择性，可在具有挑战性的底物上单取代。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601097

文献信息

• [EN] 7-PHENOXYCHROMAN CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 7-PHÉNOXYCHROMANECARBOXYLIQUE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010075200A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds of Formula I: (I) in which A, A1, R1, R7a, R7b, R8 and R10 have the meanings given in the specification, are DP2 receptor inhibitors useful in the treatment of useful in the treatment and prevention of immunologic diseases, allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis, and other inflammatory diseases mediated by prostaglandin D2 (PGD2). The compounds of Formula I may also be useful in treating diseases or medical conditions involving the Th2 T cell via production of IL-4, IL-5 and/or IL-13.

  化合物的化学式I：（I），其中A，A1，R1，R7a，R7b，R8和R10具有规范中给定的含义，是DP2受体抑制剂，在治疗免疫性疾病、过敏性疾病（如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎）以及由前列腺素D2（PGD2）介导的其他炎症性疾病的治疗中有用。化合物的化学式I也可能在治疗涉及Th2 T细胞通过IL-4、IL-5和/或IL-13产生的疾病或医疗状况中有用。
• A Facile Synthesis of Substituted 2-Alkylquinolines through [3 + 3] Annulation between 3-Ethoxycyclobutanones and Aromatic Amines at Room Temperature
  作者：Gang Shan、Xiuyun Sun、Qian Xia、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol202334s

  日期：2011.11.4

  An efficient single-step approach toward the synthesis of 2-alkylquinolines is described. Through a Lewis acid mediated [3 + 3] annulation reaction between 3-ethoxycyclobutanones and aromatic amines, a variety of multisubstituted 2-alkylquinoline derivatives were prepared regioselectively at room temperature.

  描述了一种有效的一步法合成2-烷基喹啉。通过路易斯酸介导的3-乙氧基环丁酮与芳族胺之间的[3 + 3]环化反应，在室温下区域选择性地制备了多种多取代的2-烷基喹啉衍生物。
• [EN] INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLIKRÉINE PLASMATIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：DYAX CORP

  公开号：WO2019028362A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Provided herein are compounds that inhibit pKal, a serine protease whose activity is responsible for proteolytically cleaving kininogen and generating the potent vasodilator and pro-inflammatory peptide bradykinin, which can lead to painful and debilitating inflammatory attacks (e.g., edema). Also provided are pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, and methods of treating pKal-related diseases and disorders (e.g., edema) with the compounds in a subject, by administering the compounds and/or compositions described herein.

  本文提供了抑制pKal的化合物，pKal是一种丝氨酸蛋白酶，其活性负责蛋白酶解切激肽原并生成强效的血管舒张剂和促炎肽布雷金因，这可能导致疼痛和令人痛苦的炎症发作（例如水肿）。还提供了包含这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物在受试者中治疗pKal相关疾病和紊乱（例如水肿）的方法，通过给予本文所述的化合物和/或组合物。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING
  申请人：IFM DUE INC

  公开号：WO2020243519A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit (e.g., antagonize) Stimulator of Interferon Genes (STING). Said chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) STING activation (e.g., STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  这份披露涉及化学实体（例如，一种化合物或一种药用可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或该化合物的药物组合），其抑制（例如，对抗）干扰素基因激活剂（STING）。这些化学实体可用于治疗一种情况、疾病或紊乱，其中增加（例如，过度的）STING激活（例如，STING信号传导）导致该情况、疾病或紊乱的病理学和/或症状和/或进展（例如，癌症）在受试者（例如，人类）中。这份披露还涉及包含同样化学实体的组合物，以及使用和制备这些组合物的方法。
• 7-PHENOXYCHROMAN CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Cook Adam

  公开号：US20120101103A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Compounds of Formula I: (I) in which A, A 1 , R 1 , R 7a , R 7b , R 8 and R 10 have the meanings given in the specification, are DP2 receptor inhibitors useful in the treatment of useful in the treatment and prevention of immunologic diseases, allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis, and other inflammatory diseases mediated by prostaglandin D 2 (PGD 2 ). The compounds of Formula I may also be useful in treating diseases or medical conditions involving the Th2 T cell via production of IL-4, IL-5 and/or IL-13.

  化合物公式I：（I），其中A，A1，R1，R7a，R7b，R8和R10的含义如规范中所述，是DP2受体抑制剂，可用于治疗免疫性疾病、过敏性疾病（如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎）以及通过前列腺素D2（PGD2）介导的其他炎症性疾病的治疗和预防。公式I的化合物还可用于治疗涉及Th2 T细胞通过产生IL-4、IL-5和/或IL-13的疾病或医疗条件。