2-((6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)(phenyl)methyl)-2,3,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyisoindol-1(6H)-one | 1383783-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)(phenyl)methyl)-2,3,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyisoindol-1(6H)-one
• 英文别名: 2-((6-Bromo-2-methoxyquinolin-3-yl) (phenyl)methyl)-2,3,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyisoindol-1(6h)-one；3-[(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-phenylmethyl]-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-en-4-one
• CAS: 1383783-39-8
• 化学式: C₂₅H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 477.357
• InChiKey: XSYJEBHRZXMVBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)(phenyl)methyl)-3-chloro-N-(furan-2-yl-methyl) propanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.2%的产率得到2-((6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)(phenyl)methyl)-2,3,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyisoindol-1(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal and Calculated Structure, and Biological Activity of 2-((6-Bromo-2-methoxyquinolin-3-yl) (phenyl)methyl)-2,3,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyisoindol-1(6H)-one

  摘要：

  合成了标题化合物 C25H21BrN2O3，并通过元素分析、红外光谱、质谱、1H NMR 和单晶 X 射线衍射对其进行了结构表征。晶体为正方晶系，空间群为 Pbca，a = 11.706(2)埃，b = 18.038(4) Å, c = 20.369(4) Å, α = 90.00°, β = 90.00°, γ = 90.00°, V = 4301.0(15) Å3, Z = 8, Dc = 1.474 g/cm3, F (000) = 1952.0, μ(MoKα) = 1.941 mm-1，I > 2σ(I)反射的最终 R 1 = 0.0670，wR 2 = 0.2319。晶体结构通过非经典氢键 C-H-O 形成的三维网络得以稳定。利用密度泛函理论得到的优化几何键长和键角与 X 射线衍射值进行了比较。此外，初步生物测试表明，标题化合物具有抗噬菌体分枝杆菌 1180 的活性。本文合成了标题化合物 C25H21BrN2O3，并通过光谱和 X 射线衍射对其结构进行了表征，还通过 DFT 对其进行了优化，并测试了其对 1180 型噬菌体分枝杆菌的抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0245-x