N6-(4-amino-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-quinoline-4,6-diyldiamine | 657360-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N6-(4-amino-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-quinoline-4,6-diyldiamine
• 英文别名: N⁶-(4-amino-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-quinoline-4,6-diyldiamine；N⁶-(4-Amino-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-chinolin-4,6-diyldiamin
• CAS: 657360-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₆
• 分子量: 280.332
• InChiKey: NHXOYFQLYFUTFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  102.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-(4-amino-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-quinoline-4,6-diyldiamine 、 碘甲烷 生成 4-amino-6-(4-amino-1,6-dimethyl-pyrimidinium-2-ylamino)-1,2-dimethyl-quinolinium; diiodide
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of quaternary salts of pyrimidylaminoquinolines

  摘要：

  通式为Pq-NH-Qq的吡啶基氨基喹啉衍生物，其中P代表连接到2-、4-或6-位置的-NH基的2-、4-或6-氨基取代嘧啶核，其余2-、4-或6-位置可以用不超过5个碳原子的烷基或氨基取代，Q代表在2-或4-位置被氨基取代的喹啉核，可以用不超过5个碳原子的烷基或基团取代，并在6-位置含有-NH-键，符号q表示前述核P和Q以季铵盐的形式存在，通过将P-NH-Q、Pq-NH-Q和P-NH-Qq等物质与亚甲基硫酸酯、甲基碘和对甲苯磺酸等季铵盐形成剂反应而得到。反应通常通过在乙醇、乙腈或硝基苯等溶剂中方便地加热反应物来实现。在分离中，通常可以将一种二重盐转化为另一种二重盐，例如二甲基亚甲基硫酸酯可以转化为二甲基氯化物，例如通过氯化钠等物质处理。该产品是具有治疗和预防性质的锥虫灭活剂。例如：(1)在乙醇中将4-氨基-6-(2-氨基-6-甲基嘧啶-4-氨基)-喹啉与甲基碘加热至100-110℃，得到4-氨基-6-(2-氨基-6-甲基嘧啶-4-氨基)-喹啉-1:11-二甲碘化物和相应的1-碘甲基化物，后者用热稀盐酸处理并过滤，将固体溶解在碳酸钠中，然后加入氯化钠以得到相应的喹啉-1:11-二甲氯化物；(2)在甲醇中将4-氨基-6-(4-氨基-6-甲基嘧啶-2-氨基)-喹啉与甲基碘加热至115-120℃，得到1:11-二甲碘化物；(3)在乙腈中将4-氨基-6-(2-氨基嘧啶-4-氨基)-喹啉与甲基碘加热至沸腾，得到1:11-二甲碘化物；(4)在硝基苯中将4-氨基-6-(2-氨基-6-甲基嘧啶-4-氨基)-喹啉-11-甲基碘化物加热至100℃，加入二甲基亚甲基硫酸酯并用丙酮沉淀固体，再用盐水处理以得到所需的喹啉-1:11-二甲氯化物；(5)在硝基苯中加热例(1)中的喹啉，加入二甲基亚甲基硫酸酯并分离得到相应的1:11-二甲甲基硫酸盐，可以通过分别用氯化钠或碘化钠处理来转化为1:11-二甲氯化物或二甲碘化物；(6)在硝基苯中，将4-氨基-6-(2-氨基-6-甲基嘧啶-4-氨基)-喹啉-1-甲亚甲基硫酸盐加热至100℃，用亚甲基硫酸二甲酯处理以得到1:11-二甲亚甲基硫酸盐；(7)在硝基苯中，将4-氨基-6-(2-氨基嘧啶-4-氨基)-喹啉-1-乙基甲磺酸盐加热至110℃，用亚甲基硫酸二甲酯处理，得到固体，用过量的碘化钠处理后，从盐酸水中结晶出所需的1:11-二甲氯化物；(8)在硝基苯中，将4-氨基-6-(2-氨基嘧啶-4-氨基)-喹啉-1-戊基甲磺酸盐与亚甲基硫酸二甲酯加热至120℃，用过量的水处理，将盐水加入碱性水提取物中，得到1:1-二甲氯化物；(9)在硝基苯中，将4-氨基-6-(2,6-二氨基嘧啶-4-氨基)-喹啉与亚甲基硫酸二甲酯加热至120℃，用碘化钠处理提取物，得到相应的1:11-二甲碘化物；(10)在硝基苯中，将2-氨基-6-(2-氨基-6-甲基嘧啶-4-氨基)-莱皮啶与对甲苯磺酸甲酯加热至120℃，加丙酮沉淀固体，再用水合盐酸钠处理以得到1:11-二甲碘化物。起始材料通过在水合盐酸中缩合适当取代的二氨基喹啉或莱皮啶和2-氯或4-氯取代的嘧啶，然后用碱沉淀所需的碱。在(1)中，起始化合物也可以通过将6-氨基-4-羟基喹啉盐酸盐与4-氯-2-氨基-6-甲基嘧啶在氨水中处理并分离4-羟基-6-(2-氨基-6-甲基嘧啶-4-氨基)-喹啉来获得，后者通过用氧化亚磷和氨处理分别转化为相应的4-氯和4-氨基化合物。在(4)中，起始甲碘化物是通过将4:6-二氨基喹啉与4-氯-2-氨基-6-甲基嘧啶1-甲碘化物在水合盐酸中缩合并用碱处理4-氨基-6-(2-氨基-6-(2-氨基-6-甲基嘧啶-4-氨基)-喹啉-11-甲基碘化物盐酸盐来获得，而(6)中的甲磺酸亚甲基硫酸盐是通过在冷的p-乙氧基乙醇中用亚甲基硫酸二甲酯处理游离碱来获得的。

  公开号：

  US02585917A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基-6-甲基嘧啶 、 4,6-二氨基-2-甲基喹啉 生成 N6-(4-amino-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-quinoline-4,6-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Barrett et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 50,55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DE825264
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——