4-Allyl-4-(2-bromo-allyl)-3-methyl-cyclohex-2-enone | 780789-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Allyl-4-(2-bromo-allyl)-3-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-(2-Bromoprop-2-enyl)-3-methyl-4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 780789-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: PNEHNXYDWMTBPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyl-4-(2-bromo-allyl)-3-methyl-cyclohex-2-enone 在 高氯酸铵 、 [Ni(tet a)](ClO₄)2 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到2,6-Dimethyl-3-methylene-spiro[4.5]dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Assembly of Tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-4-one and Related Polycyclic Compounds by Tandem Electroreductive Cyclization

  摘要：

  Electroreductive tandem cyclization of 4-allyl-4-(2-bromoprop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one to tricyclo[6.2.1.0(1,6)]undecan-4-one has been demonstrated. This protocol represents an attractive alternative to conventional tandem radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol0484660
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-3-isobutoxy-2-cyclohexen-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-Allyl-4-(2-bromo-allyl)-3-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Assembly of Tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-4-one and Related Polycyclic Compounds by Tandem Electroreductive Cyclization

  摘要：

  Electroreductive tandem cyclization of 4-allyl-4-(2-bromoprop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one to tricyclo[6.2.1.0(1,6)]undecan-4-one has been demonstrated. This protocol represents an attractive alternative to conventional tandem radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol0484660