ethyl 1-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 634604-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；1-p-tolyl-1H-[1,2,3]triazol-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 1-(4-methylphenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 634604-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD11844988
• 分子量: 231.254
• InChiKey: JTFQDRRMBVEOHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PYRAZOLE

  摘要：

  通用公式（I）表示的化合物，可用作过氧化物酶体增殖物激活受体α/Ϝ激动剂，该化合物的盐，以及任一种的溶剂。 （在公式中，X、Y和Z分别表示氮或碳；m为0至3的整数；n为1至3的整数；Q表示苯环，可选择地由羟基，卤素，较低烯基，较低烷氧基，较低烷基和氨基取代；R1表示苯基，萘基或可选择地由羟基，卤素，较低烯基，较低烷氧基，苯氧基，苯基，较低烷基和氨基取代的5-或6-成员芳香杂环基；R2表示较低烷基，氨基甲酰基，苯基或5-或6-成员芳香杂环基；R3和R4分别表示氢或较低烷基；R5表示氢，较低烷基或苄基；R6表示氢，羟基，卤素，较低烯基，较低烷氧基，苯氧基，苯基，较低烷基或氨基

  公开号：

  WO2006013939A1
• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 丙炔酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 1-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过点击环加成/脱羧过程制备1-单取代的1,2,3-三唑的新方法

  摘要：

  通过铜催化的点击环加成/脱羧反应，使用叠氮化物和丙酸完成了1-单取代的1,2,3-三唑的合成，该反应很容易在室温，60°C的N，N-二甲基甲酰胺中进行，收率范围为从中等到优秀。发现该反应条件对于芳基和叠氮化乙烯反应物是成功的，包括具有各种功能的类似物。 点击化学-铜催化-脱羧-杂环-1-单取代1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258357

文献信息

• Regioselective synthesis of 1,2,3-triazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reactions in waterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures, elemental analyses and spectroscopic data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b307084k/
  作者：Zhong-Xia Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/b307084k

  日期：——

  Reaction of an arylacetylene with an azide in hot water gave 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields, while similar reaction between a terminal aliphatic alkyne and an azide (except m-nitroazidobenzene) afforded a mixture of regioisomers with the ratio of 1,4- to 1,5-isomers ranging from 3:1 to 28.6:1. Reactions of m-nitroazidobenzene with either arylalkynes or aliphatic alkynes formed only

  芳基乙炔与叠氮化物在热水中反应以高收率得到1,4-二取代的1,2,3-三唑，而末端脂族炔烃与叠氮化物（间硝基叠氮苯除外）之间的类似反应得到区域异构体混合物，其中1,4-异构体与1,5-异构体的比例为3：1至28.6：1。间硝基叠氮苯与芳基炔烃或脂族炔烃的反应仅形成1,4-二取代的衍生物，收率很高。
• An Efficient Solid-Phase Synthesis of Substituted Isoxazole, Triazole, and Cycloalkadiene Derivatives Using Supported Selenium Resin
  作者：Xian Huang、Yu-Guang Wang、Wei-Ming Xu

  DOI：10.1055/s-2006-950366

  日期：2007.1

  We have developed efficient methods for the syntheses of 3,5-disubstituted isoxazoles and 1,2,3-triazoles, and 1,3- and 1,4-cycloalkadiene derivatives using polymer-supported selenium resin. The advantages of these methods include straightforward operation, lack of odor, good stability, and high purity of the products.

  我们开发了使用聚合物负载的硒树脂合成 3,5-二取代异恶唑和 1,2,3-三唑以及 1,3-和 1,4-环二烯衍生物的有效方法。这些方法的优点是操作简单、无气味、稳定性好、产品纯度高。
• Alkyl Propiolates Participated [3+2] Annulation for the Switchable Synthesis of 1,5‐ and 1,4‐Disubstituted 1,2,3‐Triazoles Containing Ester Side Chain
  作者：Shuo Cao、Yunyun Liu、Changfeng Hu、Chengping Wen、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/cctc.201801366

  日期：2018.11.7

  By means of a featured enamine activation, the alkyl propiolates have been successfully employed in the [3+2] annulation for the synthesis of 1,2,3‐triazoles. The synthesis of both 1,4‐ as well as the hardly available 1,5‐disubstituted 1,2,3‐triazoles can be selectively accessed by using tosyl azide and tosyl hydrazine as nitrogen source, respectively.

  通过特征性的烯胺活化，丙酸烷基酯已成功用于[3 + 2]环合中，用于合成1,2,3-三唑。通过分别使用甲苯磺酰甲苯磺酰基和甲苯磺酰肼作为氮源，可以选择性地获得1,4-以及几乎不可用的1,5-二取代的1,2,3-三唑的合成。
• Metal-Free 1,5-Regioselective Azide-Alkyne [3+2]-Cycloaddition
  作者：Florian Kloss、Uwe Köhn、Burkhard O. Jahn、Martin D. Hager、Helmar Görls、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/asia.201100404

  日期：2011.10.4

  Abstract[3+2]‐cycloaddition reactions of aromatic azides and silylated alkynes in aqueous media yield 1,5‐disubstituted‐4‐(trimethyl‐silyl)‐1H‐1,2,3‐triazoles. The formation of the 1,5‐isomer is highly favored in this metal‐free cycloaddition, which could be proven by 1D selective NOESY and X‐ray investigations. Additionally, DFT calculations corroborate the outstanding favoritism regarding the 1,5‐isomer. The described method provides a simple alternative protocol to metal‐catalyzed “click chemistry” procedures, widening the scope for regioselective heavy‐metal‐free synthetic applications.
• Direct Pd-Catalyzed Arylation of 1,2,3-Triazoles
  作者：Stepan Chuprakov、Natalia Chernyak、Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol070697u

  日期：2007.6.1

  A highly efficient method for the synthesis of multisubstituted 1,2,3-triazoles via a direct Pd-catalyzed C-5 arylation has been developed.