2,3-dimethyl-1-thiophen-2-ylbut-3-en-1-one | 209068-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-thiophen-2-ylbut-3-en-1-one
• CAS: 209068-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: XJHCAUWNSZCIFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)thiophene 在 2,3,4,5,6-五氯-1-吡啶 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92 %的产率得到2,3-dimethyl-1-thiophen-2-ylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的炔烃 α-羰基阳离子的发散生成和转化**

  摘要：

  已经建立了由单一炔烃官能团产生的催化剂控制的α-羰基阳离子的发散生成及其发散的进一步转化。可以使用广谱的炔烃，包括芳基炔烃、炔酰胺、炔基醚和炔基硫醚。两个催化体系中的 DFT 计算都支持α-羰基阳离子通过 N−O 键断裂的中介作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202302545

文献信息

• Diene Hydroacylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level via Ruthenium-Catalyzed C−C Bond-Forming Transfer Hydrogenation: Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Fumitoshi Shibahara、John F. Bower、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja805356j

  日期：2008.10.29

  conditions of ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation, isoprene couples to benzylic and aliphatic alcohols 1a-g to deliver beta,gamma-unsaturated ketones 3a-g in good to excellent isolated yields. Under identical conditions, aldehydes 2a-g couple to isoprene to provide an identical set of beta,gamma-unsaturated ketones 3a-g in good to excellent isolated yields. As demonstrated by the coupling of butadiene

  在钌催化的转移氢化条件下，异戊二烯与苄醇和脂肪醇 1a-g 偶联，以良好至极好的分离产率传递 β, γ-不饱和酮 3a-g。在相同条件下，醛 2a-g 与异戊二烯偶联以提供一组相同的 β, γ-不饱和酮 3a-g，分离产率良好至极好。正如丁二烯、月桂烯和 1,2-二甲基丁二烯与代表性醇 1b、1c 和 1e 的偶联所证明的那样，不同的无环二烯参与转移氢化偶联以形成β、γ-不饱和酮。在所有情况下，都观察到了完全的分支区域选择性，并且除了加合物 3j 之外，未检测到异构化为共轭烯酮。因此，正式的分子间二烯加氢酰化是从醇或醛的氧化层面实现的。在使用相关钌催化剂的早期研究中，无环二烯与来自醇或醛氧化水平的羰基伙伴偶联，以提供支化的高烯丙醇。因此，在转移加氢偶联条件下，底物（醇或醛）和产物（高烯丙醇或β，γ-不饱和酮）的所有氧化水平都可达到。