(2R,3R,4R)-N-(2-cyanoethyl)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanamide | 1254077-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-N-(2-cyanoethyl)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanamide
• CAS: 1254077-05-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 218.21
• InChiKey: AGGYGPUCTPDEIN-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  703.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  133.81
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-N-(2-cyanoethyl)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanamide 在 乙酰溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从d-ribono-1,4-内酯合成新的N-取代的3,4,5-三羟基哌啶-2-酮。

  摘要：

  用乙胺在DMF中处理d-核糖-1，4-内酯，以定量收率得到N-乙基-d-核糖酰胺8a。使用该反应步骤，N-丁基，N-己基，N-十二烷基，N-苄基，N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基）以定量产率获得了-乙基）-d-核糖酰胺8b-h。在二恶烷中用乙酰溴将酰胺8a-e溴化，然后乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-乙基，N-丁基，N-己基，N-十二烷基和N-苄基-d-核糖酰胺9a-e，产率为40-54％。得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基-乙基）-9f-h，在酰胺化反应之前必须进行溴化。在DMF中用NaH处理溴酰胺9a-h，然后进行甲醇分解，以定量收率得到N-烷基-d-核糖基-1,5-内酰胺12a-h。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.005
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 、 D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4R)-N-(2-cyanoethyl)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  从d-ribono-1,4-内酯合成新的N-取代的3,4,5-三羟基哌啶-2-酮。

  摘要：

  用乙胺在DMF中处理d-核糖-1，4-内酯，以定量收率得到N-乙基-d-核糖酰胺8a。使用该反应步骤，N-丁基，N-己基，N-十二烷基，N-苄基，N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基）以定量产率获得了-乙基）-d-核糖酰胺8b-h。在二恶烷中用乙酰溴将酰胺8a-e溴化，然后乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-乙基，N-丁基，N-己基，N-十二烷基和N-苄基-d-核糖酰胺9a-e，产率为40-54％。得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基-乙基）-9f-h，在酰胺化反应之前必须进行溴化。在DMF中用NaH处理溴酰胺9a-h，然后进行甲醇分解，以定量收率得到N-烷基-d-核糖基-1,5-内酰胺12a-h。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.005