methyl 4-(acetylamino)-2-chloro-5-nitrobenzoate | 106125-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(acetylamino)-2-chloro-5-nitrobenzoate
• 英文别名: methyl 4-acetamido-2-chloro-5-nitrobenzoate
• CAS: 106125-46-6
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₅
• 分子量: 272.645
• InChiKey: JNEVVSKBIZXKQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(acetylamino)-2-chloro-5-nitrobenzoate 在 二硫化碳 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 6-chloro-2-sulfanyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物的合成及其杀锥虫活性。

  摘要：

  本工作报告了一系列旨在作用于克氏锥虫（TcTIM）的磷酸三糖异构酶的14种苯并咪唑衍生物的合成和生物活性。该酶参与葡萄糖的代谢，葡萄糖是寄生虫的唯一能量来源。在这项研究中，我们发现了四种可适度抑制TcTIM并缺乏针对人类TIM（HsTIM）的抑制活性的化合物。对抗克鲁维氏锥虫的体外研究表明，两种化合物比参考药物硝呋替莫具有更高的活性，并且在小鼠巨噬细胞（J744细胞系）中具有较低的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.08.018
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-(acetylamino)-2-chloro-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物的合成及其杀锥虫活性。

  摘要：

  本工作报告了一系列旨在作用于克氏锥虫（TcTIM）的磷酸三糖异构酶的14种苯并咪唑衍生物的合成和生物活性。该酶参与葡萄糖的代谢，葡萄糖是寄生虫的唯一能量来源。在这项研究中，我们发现了四种可适度抑制TcTIM并缺乏针对人类TIM（HsTIM）的抑制活性的化合物。对抗克鲁维氏锥虫的体外研究表明，两种化合物比参考药物硝呋替莫具有更高的活性，并且在小鼠巨噬细胞（J744细胞系）中具有较低的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.08.018

文献信息

• Studies on Anti-platelet Agents. II. Synthesis and Platelet-Inhibitory Activity of 5-Methyl-4-(3-pyridyl)-2-(substituted Benzimidazol-5-yl)imidazoles.
  作者：Akito TANAKA、Kiyotaka ITO、Shigetaka NISHINO、Yukio MOTOYAMA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.42.560

  日期：——

  A series of 5-methyl-4-(3-pyridyl)-2-(substituted benzimidazol-5-yl)imidazole derivatives was synthesized and tested for anti-platelet and vasodilatory activities. Some compounds were found to have potent activities and low acute toxicity. In particular, 5-methyl-4-(3-pyridyl)-2-(7-chloro-6-methoxy-2-methylbenzimidazol-5-yl)imidazole (26) and 5-methyl-4-(3-pyridyl)-2-(7-chloro-3-methoxy-2-methylbenzimidazol-5-yl)imidazole (33) exhibited 63% or 51% inhibition at a dose of 10 mg/kg for anti-patelet activity ex vivo in rats, respectively, while they showed no toxicity even at 180 or 100 mg/kg, respectively. Compound 33 also exhibited potent vasodilatory activity (ED50=11 μg/ml). Enzyme studies on these imidazoles showed that the novel imidazoles inhibit some snzymes which are involved in the platelet aggregation cascade such as cyclooxygenase, phosphodiesterase (PDE), and thromboxane A2 synthetase. The enzyme assay also suggested that the inhibitory activity on PDE may account for the vasodilatory activity of these imidazoles.

  合成了一系列5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(取代苯并咪唑-5-基)咪唑衍生物，并测试了它们的抗血小板和扩血管活性。发现某些化合物具有较强的活性和低急性毒性。特别是，5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-6-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（26）和5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-3-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（33）在给药剂量为10 mg/kg时，分别在大鼠的抗血小板活性测试中表现出63%或51%的抑制率，而在180 mg/kg或100 mg/kg时，均未显示出毒性。化合物33还表现出较强的扩血管活性（ED50=11 μg/ml）。对这些咪唑的酶学研究表明，新型咪唑抑制了参与血小板聚集级联反应的一些酶，如环氧合酶、磷酸二酯酶（PDE）和血栓素A2合成酶。酶活性测试还表明，对PDE的抑制活性可能是这些咪唑的扩血管活性的原因。
• Sulfonamide compounds and uses thereof as medicines
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US06573274B1

  公开（公告）日：2003-06-03

  The present invention relates to a sulfonamide compound of the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, a salt thereof, and a pharmaceutical composition containing same. This compound can be an effective agent for the prophylaxis and treatment of the diseases curable based on a hypoglycemic action, and the diseases curable based on a cGMP-PDE inhibitory action, a smooth muscle relaxing action, a bronchodilating action, a vasodilating action, a smooth muscle cell inhibitory action and an allergy suppressing action.

  本发明涉及一种具有以下结构式(I)的磺胺类化合物：其中每个符号如规范中定义，其盐以及含有该化合物的药物组合物。该化合物可以作为一种有效的药剂，用于预防和治疗基于降糖作用可治愈的疾病，以及基于cGMP-PDE抑制作用、平滑肌松弛作用、支气管扩张作用、血管扩张作用、平滑肌细胞抑制作用和抗过敏作用可治愈的疾病。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS MEDICINES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1136492A1

  公开（公告）日：2001-09-26

  The present invention relates to a sulfonamide compound of the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, a salt thereof, and a pharmaceutical composition containing same. This compound can be an effective agent for the prophylaxis and treatment of the diseases curable based on a hypoglycemic action, and the diseases curable based on a cGMP-PDE inhibitory action, a smooth muscle relaxing action, a bronchodilating action, a vasodilating action, a smooth muscle cell inhibitory action and an allergy suppressing action.

  本发明涉及一种式 (I) 的磺酰胺化合物： 其中各符号如说明书中所定义的磺酰胺化合物、其盐和含有该化合物的药物组合物。该化合物可作为预防和治疗基于降血糖作用的疾病和基于 cGMP-PDE 抑制作用、平滑肌松弛作用、支气管扩张作用、血管扩张作用、平滑肌细胞抑制作用和过敏抑制作用的疾病的有效药物。
• Benzo[a]phenazine derivatives
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0196910B1

  公开（公告）日：1991-01-02
• US4686292A
  申请人：——

  公开号：US4686292A

  公开（公告）日：1987-08-11