benzyl O--(2->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 116113-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O--(2->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 116113-11-2
• 化学式: C₁₀₀H₁₀₅NO₁₉Se
• 分子量: 1703.89
• InChiKey: BSOKWVCBDCONTD-LAYBOIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.54
• 重原子数：
  121.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  214.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O--(2->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到benzyl O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside-(1c->4b)-lactone
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of sialic acid aided by stereocontrolling auxiliaries

  摘要：

  .alpha.-Selective glycosylation of sialic acid was achieved by using a sialic acid donor which carries a stereocontrolling auxiliary such as selenide or sulfide group at C-3 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97586-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-3-phenylseleno-D-erythro-α-L-gluco-nonulopyranosate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以20%的产率得到benzyl O--(2->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of sialic acid aided by stereocontrolling auxiliaries

  摘要：

  .alpha.-Selective glycosylation of sialic acid was achieved by using a sialic acid donor which carries a stereocontrolling auxiliary such as selenide or sulfide group at C-3 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97586-6