(R)-4-(2-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)benzyl 2,4-dimethylbenzoate | 2097334-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(2-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)benzyl 2,4-dimethylbenzoate
• 英文别名: [4-[2-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]phenyl]methyl 2,4-dimethylbenzoate
• CAS: 2097334-18-2
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₅
• 分子量: 457.526
• InChiKey: WNSAABHLDXNBNJ-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)benzyl 2,4-dimethylbenzoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙基氯甲酸酯 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-4-(3-((叔-丁氧羰基)氨基)-1-(异喹啉-6-基氨基)-1-氧亚基丙烷-2-基)苯甲基2,4-二甲基苯酸盐
  参考文献：
  名称：

  Netarsudil的不对称合成：开角型青光眼的新疗法

  摘要：

  摘要 本文描述了Rho激酶/去甲肾上腺素转运抑制剂netarsudil的不对称合成，netarsudil是最近F​​DA批准的产品Rhopressa™中的活性成分。这种简洁的六步合成路线利用了苯基乙酸的2,4-二甲基苯甲酸酯作为β-氨基酸骨架的骨架。埃文斯助剂（R）-4-苄基恶唑烷-2-酮的手性烯醇化物通过掺入具有高非对映选择性的N -Boc保护的β-氨基甲基臂来指导（S）-立体中心的形成（ 96：4 dr）使用N-Boc-1-氨基甲基苯并三唑为亲电子试剂。独特地，将2,2,2-三氯-1,1-二甲基氯甲酸甲酯用作非消旋活化剂，用于手性（S）-N -Boc保护的2,4-二甲基苯甲酰氧基甲基苯基丙酸与6-氨基异喹啉以良好的收率和优异的对映体纯度（63％，98％ee）提供N -Boc保护的奈达舒地。最终的酸性脱保护和重结晶可提供奈塔舒地尔（> 99％ee），这是一种用于治疗开角型青光眼患者的眼药。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610310
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-4-(2-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)benzyl 2,4-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF KINASE INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE KINASE ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  描述了一种合成某些化合物的过程，用于治疗疾病，例如眼病，如青光眼和眼压增高，在一个受试者身上。

  公开号：

  WO2017086941A1

文献信息

• [EN] DEUTERATED COMPOUNDS AS ROCK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DEUTÉRÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：FOCHON PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019179525A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Provided are compounds of Formular (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds thereof, and use of these compounds in preparing drugs for inhibiting ROCK.

  提供了化合物（I）的化学式，或其药用盐，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于抑制ROCK的药物。
• Process for the preparation of kinase inhibitors and intermediates thereof
  申请人：Aerie Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09643927B1

  公开（公告）日：2017-05-09

  Described are processes for the synthesis of certain compounds, useful for treating diseases, e.g. eye disease, such as glaucoma and ocular hypertension, in a subject.

  描述了合成某些化合物的过程，这些化合物对治疗疾病有用，例如眼部疾病，如青光眼和眼压增高，在患者身上。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF KINASE INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Aerie Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170204065A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described are processes for the synthesis of certain compounds, useful for treating diseases, e.g. eye disease, such as glaucoma and ocular hypertension, in a subject.

  本文描述了一些合成特定化合物的过程，这些化合物可用于治疗一些疾病，例如眼病，如青光眼和眼压增高，适用于治疗患者。
• Deuterated compounds as rock inhibitors
  申请人：Fochon Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：US11485707B2

  公开（公告）日：2022-11-01

  Provided are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds thereof, and use of these compounds in preparing drugs for inhibiting ROCK.

  本文提供了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在制备抑制ROCK药物中的用途。
• DEUTERATED COMPOUNDS AS ROCK INHIBITORS
  申请人：FOCHON PHARMACEUTICALS, LTD.

  公开号：US20210070711A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Provided are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds thereof, and use of these compounds in preparing drugs for inhibiting ROCK.