1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1326231-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-1-yl)benzimidazole
• CAS: 1326231-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: FAIQSSCDELWHTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-amine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  甲醇作为 C1 源：硝基苯和醇的氧化还原偶联用于合成苯并咪唑

  摘要：

  我们提出了一种操作简单的氧化还原偶联，用于合成 N-1 取代的苯并咪唑，使用原料构建块 2-硝基苯胺衍生物作为前体，甲醇作为 C 1源。与使用二氨基苯和甲酸衍生物的常规合成相比，实现了更高的原子、步骤和氧化还原经济性以及出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d1gc03907e

文献信息

• 一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪 唑类化合物合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN111704579B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明属于有机合成领域，涉及一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪唑类化合物合成方法。该方法以邻硝基苯胺类化合物、醇类化合物为原料，在铁催化剂和质子供体存在的条件下，通过铁催化的氧化还原偶联反应，生成苯并咪唑类化合物。本发明所述的方法为苯并咪唑类药物和农药的合成提供了新的途径。相比传统的以邻苯二胺类化合物和羧酸或羧酸衍生物为原料的苯并咪唑类化合物合成方法，本发明所述的方法提高了整个流程的原子利用率，降低了生产成本和生产过程中产生的“三废”污染。
• Direct C–N Coupling of Imidazoles and Benzylic Compounds via Iron-Catalyzed Oxidative Activation of C–H Bonds
  作者：Qinqin Xia、Wanzhi Chen、Huayu Qiu

  DOI：10.1021/jo201253m

  日期：2011.9.16

  Iron-catalyzed direct C-N bond formation between imidazoles and benzylic hydrocarbons is described. The reaction utilizes an inexpensive iron catalyst-oxidant system that is suitable for the coupling of a range of benzylic C-H bonds with various imidazoles.