methyl (methoxymethyl α-D-glucopyranosid)uronate | 118173-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methoxymethyl α-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methoxymethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 118173-64-1
• 化学式: C₉H₁₆O₈
• 分子量: 252.221
• InChiKey: JGGVYSKPHRLSIO-MNDKRXPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranuronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (methoxymethyl α-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（1-烷氧基烷基）α-和β-d-吡喃葡萄糖苷硬脂酸酯（缩醛-吡喃葡萄糖苷硬脂酸酯）：一种用于治疗癌症的特定细胞抑制剂的新方法

  摘要：

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-β-（5）和-α-d-吡喃葡萄糖醛酸酯（6）与甲醛的二甲基或二乙基缩醛反应，在-78°催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过溴乙醛，丙醛，3-苄氧基丙醛，5-羧基戊醛和2-溴己醛制得相应的（1-烷氧基烷基）α-和β-糖苷（缩醛-吡喃葡萄糖基葡糖醛酸酯） C-1构型的产率为41-91％。代替二烷基缩醛，可以使用相应的醛和烷基三甲基甲硅烷基醚。脱乙酰化以良好的产率得到了相应的（缩醛-β-和-α-d-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80082-x

文献信息

• TIETZE, LUTZ F.;SEELE, RAINER;LEITING, BARBARA;KRACH, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 253-262
  作者：TIETZE, LUTZ F.、SEELE, RAINER、LEITING, BARBARA、KRACH, THOMAS

  DOI：——

  日期：——