(E)-1-cyclopropyloct-2-en-1-one | 1246242-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-cyclopropyloct-2-en-1-one
• CAS: 1246242-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VSTBPVMUTQJINP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclopropyloct-2-en-1-one 、 3,3-dinitroazetidine 在 1-[2,5-di(naphthalen-2-yl)benzyl]-2-[(S)-hydroxy(6-hydroxyquinolin-4-yl)methyl]-5-vinyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(R)-1-cyclopropyl-3-(3,3-dinitroazetidin-1-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-迈克尔反应对映选择性相转移催化合成手性N-取代的3,3-二硝基氮杂环丁烷

  摘要：

  使用基于奎尼丁的相转移催化剂，已经实现了以N为中心的亲核试剂3,3-二硝基氮杂环丁烷对α，β-不饱和酮的高效且高度对映选择性的aza-Michael反应（0.5-1 mol％），以良好的收率（高达99％）和出色的对映选择性（90-95％ee）提供手性N-取代的3,3-二硝基氮杂环丁烷。这是在催化对映选择性氮杂-迈克尔反应中使用氮杂环丁烷作为N-中心亲核试剂的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02124
• 作为产物：
  描述：

  oct-1-ynylcyclopropane 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 8-isopropylquinoline N-oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(E)-1-cyclopropyloct-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无酸添加剂的 C-C 三键的金催化高区域选择性氧化：炔丙基部分作为掩蔽的 α,β-不饱和羰基

  摘要：

  使用 8-烷基喹啉 N-氧化物作为氧化剂并且在没有酸添加剂的情况下，已经以高区域选择性实现了内部炔烃的金催化分子间氧化。合成通用的 α,β-不饱和羰基化合物以良好到极好的收率和极好的 E 选择性获得。可以容忍一系列功能组，例如 THP、MOMO、N(3)、OTBS 和 N-Boc。该反应允许 α,β-不饱和羰基被掩蔽为炔丙基部分，从而为复杂结构合成中可能遇到的这些官能团的相容性问题提供了实用的解决方案。

  DOI：

  10.1021/ja1072614