3,3-dinitroazetidine | 129660-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3,3-dinitroazetidine
• CAS: 129660-17-9
• 化学式: C₃H₅N₃O₄
• 分子量: 147.09
• InChiKey: DROLGCKUCMGNSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dinitroazetidine 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-dinitroazetidine perchlorate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二硝基氮杂环丁烷鎓高氯酸盐的热行为和热安全性

  摘要：

  制备高氯酸的3，3-二硝基氮杂环丁烷（DNAZ）盐（DNAZ·HClO 4），通过元素分析，IR，NMR和X射线衍射仪进行表征。通过DSC和TG / DTG技术研究了非等温条件下DNAZ·HClO 4的热行为和分解反应动力学。结果表明，DNAZ·HClO 4的热分解过程具有两个质量损失阶段。微分形式的动力学模型函数，DNAZ·HClO 4的放热分解反应的表观活化能（E a）和指数前因子（A）的值是f（α）=（1-  α）-1 /2、156.47 kJ mol -1和10 15.12  s -1。热爆炸的临界温度为188.5°C。Δ的值小号 ≠，Δ ħ ≠，和Δ ģ ≠该反应的是42.26摩尔Ĵ -1  ķ -1，154.44千焦耳摩尔-1，和135.42千焦耳摩尔-1，分别。DNAZ·HClO 4的比热容用连续量热计的C p模式测定。利用C p和T之间的关系 以及热分解参数，从开始到热爆炸的热分解时间（绝热至爆炸时间）为14

  DOI：

  10.1007/s10973-010-0950-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dinitroazetidine hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以55.47%的产率得到3,3-dinitroazetidine
  参考文献：
  名称：

  Novel Nitric Oxide Donor Dinitroazetidine-Coumarin Hybrids as Potent Anti-Intrahepatic Cholangiocarcinoma Agents

  摘要：

  肝内胆管癌（iCC）是一种严重威胁人类健康的肝癌。然而，在临床上用于治疗iCC的化疗药物很少。因此，开发新的iCC药物迫在眉睫。在这项研究中，合成了二硝基氮杂环丙烷和香豆素的二十种杂化物，并作为一种新型一氧化氮（NO）供体评估其抗iCC生物活性。其中，化合物2-5和21对RBE细胞系（人类肝内胆管癌细胞系）表现出更高的抗增殖活性，并且在非肿瘤细胞（HOSEpiC和T29）中的细胞毒性较低。药理机制的初步研究表明，化合物2-5和21可以释放有效浓度的NO在RBE细胞系中，从而抑制RBE细胞系的增殖。研究结果表明，化合物3通过诱导细胞凋亡和阻止细胞周期在G2 / M期抑制RBE细胞系的增殖。此外，化合物3具有可接受的代谢稳定性。因此，化合物3值得进一步探索，以开发具有抗iCC活性的理想NO供体引物。

  DOI：

  10.3390/molecules27134021

文献信息

• 1-GLYCIDYL-3,3-DINITROAZETIDINE CONTAINING EXPLOSIVE MOIETY AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：KOWN Young-Hwan

  公开号：US20090299079A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed is a 1-glycidyl-3,3-dinitroazetidine(GDNAZ) of Formula I wherein dinitroazetidine group which is a high energy group having unit structure of explosive moiety is incorporated to a monomer, and the method thereof. By using the GDNAZ of the present invention in the synthesis of energetic binder for high-performance insensitive explosive, an energetic binder with enhanced thermal and storing stability and explosive power can be provided.

  本发明揭示了一种具有式I的1-甘氨基-3,3-二硝基环氧乙烷(GDNAZ)，其中将高能量基团二硝基环氧乙烷基团作为爆炸基团的单体中，以及其方法。通过在合成高性能不敏感炸药的能量粘合剂中使用本发明的GDNAZ，可以提供具有增强热稳定性和储存稳定性以及爆炸能力的能量粘合剂。
• Enantioselective Phase-Transfer-Catalyzed Synthesis of Chiral <i>N</i>-Substituted 3,3-Dinitroazetidines by Aza-Michael Reaction
  作者：Hyo-Jun Lee、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02124

  日期：2015.11.20

  An efficient and highly enantioselective phase-transfer-catalyzed aza-Michael reaction of 3,3-dinitroazetidine, as N-centered nucleophile, to α,β-unsaturated ketones has been achieved using a quinidine-based phase-transfer catalyst (0.5–1 mol %), providing chiral N-substituted 3,3-dinitroazetidines in good yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (90–95% ee). This is the first example

  使用基于奎尼丁的相转移催化剂，已经实现了以N为中心的亲核试剂3,3-二硝基氮杂环丁烷对α，β-不饱和酮的高效且高度对映选择性的aza-Michael反应（0.5-1 mol％），以良好的收率（高达99％）和出色的对映选择性（90-95％ee）提供手性N-取代的3,3-二硝基氮杂环丁烷。这是在催化对映选择性氮杂-迈克尔反应中使用氮杂环丁烷作为N-中心亲核试剂的第一个例子。
• Synthesis of 3,3-dinitroazetidine
  申请人：The United States of America as represented by the United States

  公开号：US05395945A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  The compound, 3,3-dinitroazetidine, and a process of preparing 3,3-dinitroazetidine including reacting a mixture of 1-tertiary-butyl-3,3-dinitroazetidine and benzyl chloroformate to form 1-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dinitroazetidine, reacting the 1-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dinitroazetidine and trifluoromethanesulfonic acid to form 3,3-dinitroazetidinium trifluoromethanesulfonate, and neutralizing the 3,3-dinitroazetidinium trifluoromethanesulfonate with a base to form 3,3-dinitroazetidine are provided. Salts of the 3,3-dinitroazetidine and preparation of such salts are also disclosed.

  本文提供了化合物3,3-二硝基氮杂环丁烷及其制备方法，包括将1-叔丁基-3,3-二硝基氮杂环丁烷和苄基氯甲酸酯混合物反应以形成1-(苄氧羰基)-3,3-二硝基氮杂环丁烷，将1-(苄氧羰基)-3,3-二硝基氮杂环丁烷和三氟甲磺酸反应以形成3,3-二硝基氮杂环丁烷三氟甲磺酸盐，然后用碱中和3,3-二硝基氮杂环丁烷三氟甲磺酸盐，从而形成3,3-二硝基氮杂环丁烷。本文还揭示了3,3-二硝基氮杂环丁烷的盐以及这些盐的制备方法。
• Synthesis of 1,3,3-trinitroazetidine
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05336784A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  A process of preparing 1,3,3-trinitroazetidine including forming a 5-hydroxymethyl-5-nitro-1-alkyltetrahydro-1,3-oxazine, e.g., reacting a 1,3,5-trialkyl hexahydrotriazine and tris(hydroxymethyl)nitromethane, ring opening said 5-hydroxymethyl-5-nitro-1-alkyltetrahydro-1,3-oxazine to form a 3-alkylamino-2-hydroxymethyl-2-nitro-1-propanol salt, ring closing said 3-alkylamino-2-hydroxymethyl-2-nitro-1-propanol salt to form a 3-hydroxymethyl-3-nitro-1-alkylazetidine salt, nitrating said 3-hydroxymethyl-3-nitro-1-alkylazetidine salt to form a 1-alkyl-3,3-dinitroazetidine, and converting said 1-alkyl-3,3-dinitroazetidine into 1,3,3-trinitroazetidine is disclosed.

  本发明公开了一种制备1,3,3-三硝基氮杂环丁烷的方法，包括制备5-羟甲基-5-硝基-1-烷基四氢-1,3-噁唑啉，例如，反应1,3,5-三烷基六氢-1,3-三嗪和三(羟甲基)硝基甲烷，开环所述的5-羟甲基-5-硝基-1-烷基四氢-1,3-噁唑啉以形成3-烷基氨基-2-羟甲基-2-硝基-1-丙醇盐，闭环所述的3-烷基氨基-2-羟甲基-2-硝基-1-丙醇盐以形成3-羟甲基-3-硝基-1-烷基氮杂环丁烷盐，硝化所述的3-羟甲基-3-硝基-1-烷基氮杂环丁烷盐以形成1-烷基-3,3-二硝基氮杂环丁烷，将所述的1-烷基-3,3-二硝基氮杂环丁烷转化为1,3,3-三硝基氮杂环丁烷。
• Substitutions on azetidines by acylative dealylation with lewis acid
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US06121462A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  The invention is a process for the modification or substitution of aza suituted azetidines through acylative dealkylation.

  这项发明是通过酰基脱烷基反应对氮杂环戊烷类化合物进行改性或置换的过程。