2-O-prop-2'-enyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol | 299438-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-prop-2'-enyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol
• 英文别名: 2-O-allyl-3,4:5,5-di-O-isopropylidene-D-glycitol
• CAS: 299438-19-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: XZXALNIRFKCGBE-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-prop-2'-enyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-[((Z)-Propenyl)oxy]-2-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethanol 、 (S)-2-[((E)-Propenyl)oxy]-2-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Joarosz, Slawomir; Szewczyk, Katarzyna, Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 35, p. 7548 - 7556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-O-prop-2'-enyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Jarosz; Szewczyk, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 8, p. 1115 - 1122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-<i>O</i>-Benzylation in <i>D</i>-Gluconamide Derivative Under Basic Conditions with Complete Retention of Stereo-Integrity: Convenient Access to 2-<i>O</i>-benzyl-3,4:5,6- di-<i>O</i>-isopropylidene-D-glucitol and other Differently Protected D-glucitol Derivatives
  作者：B. N. Manjunath、K. Harikrishna、Indrapal Singh Aidhen、B. Varghese

  DOI：10.1080/07328300902979503

  日期：2009.7.6

  A new and convenient synthesis of 2-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol has been accomplished and has been generalized with the syntheses of differently protected D-glucitols at C-2 position. In the course of our new route to the differently protected D-glucitols at C-2 position, a new D-gluco configured building block, 1-morpholino-(3,4:5,6-di-O-isopropylidene)-D-gluconamide has been achieved.