N,N-dimethyl-5-nitroindoline-1-carboxamide | 62368-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-5-nitroindoline-1-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-5-nitro-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• CAS: 62368-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: MXGLZEXGMNEMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-5-nitroindoline-1-carboxamide 在 盐酸 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 5-acetamido-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 催化叔二氢吲哚、四氢喹啉和 N-未取代二氢吲哚的需氧脱氢

  摘要：

  报道了Mn(OAc) 3  ⋅ 2H 2 O 催化的五元和六元N-杂环有氧脱氢反应，用于合成N-杂芳烃。值得注意的是, 该协议可应用于具有各种缺电子N取代基的叔二氢吲哚的脱氢。初步机理研究支持可能涉及单电子转移途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100581
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylindoline-1-carboxamide 在 亚硝酸特丁酯 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到N,N-dimethyl-5-nitroindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 催化叔二氢吲哚、四氢喹啉和 N-未取代二氢吲哚的需氧脱氢

  摘要：

  报道了Mn(OAc) 3  ⋅ 2H 2 O 催化的五元和六元N-杂环有氧脱氢反应，用于合成N-杂芳烃。值得注意的是, 该协议可应用于具有各种缺电子N取代基的叔二氢吲哚的脱氢。初步机理研究支持可能涉及单电子转移途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100581

文献信息

• 一种吲哚啉类化合物C5位硝基化的方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN110143912A

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明公开了一种吲哚啉类化合物C5位硝基化的方法。该方法使用廉价的铜盐作为催化剂，以有机小分子亚硝酸叔丁酯(TBN)作为无金属硝基源，并以空气作为氧化剂，在有机溶剂中进行C5位C‑H官能团化，实现吲哚啉类化合物C5位C‑H硝基化，得到C5位硝基化的吲哚啉衍生物。本发明方法反应操作简单，反应成本低，产率高，且条件温和，无重金属污染等优点。
• Regioselective C5 nitration of <i>N</i>-protected indolines using ferric nitrate under mild conditions
  作者：Dandan Li、Yimeng Chen、Mengya Ma、Yanling Yu、Zhenzhen Jia、Penghui Li、Zhiyu Xie

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580745

  日期：2019.5.19

  Abstract An efficient and facile process has been developed for the regioselective C5 nitration of the N-protected indolines using ferric nitrate as the nitrating reagents. The reaction proceeded smoothly in moderate to excellent yields with high efficiency and broad substrate scope under mild conditions. In addition, the synthesized nitration products can be further transformed to 5-nitroindolines

  摘要 使用硝酸铁作为硝化试剂，开发了一种高效、简便的方法，用于 N 保护的二氢吲哚的区域选择性 C5 硝化。该反应在温和条件下以中等至优异的产率、高效和广泛的底物范围顺利进行。此外，合成的硝化产物可以进一步转化为5-硝基二氢吲哚和C5-硝基吲哚衍生物。该方法操作简单、高效，在工业生产中具有潜在的应用价值。图形概要
• 一种C-5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物 的合成方法
  申请人：许昌学院

  公开号：CN107098844B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明公开了一种C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物的合成方法，其反应通式为：其中，R为烷基，包括氢（H）和4‑甲基，7‑甲基。本发明合成过程简单高效；本发明通过九水硝酸铁的作用，一步直接得到了C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物，反应的区域选择性强，合成效率高；原料易于制备，并且硝化试剂九水硝酸铁廉价易得、来源广泛、稳定低毒；反应无需惰性气体保护，可在空气下直接进行，操作简便；反应条件温和，溶剂廉价、易得；底物的适用范围广。因此，本方法对反应条件的要求较低、适用范围较广，与已知方法相比优势明显，具有潜在广泛的应用前景。
• Dérivés indoliniques et compositions tinctoriales pour fibres kératiniques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0604278B1

  公开（公告）日：2001-02-21
• Manganese(III) Acetate Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of Tertiary Indolines, Tetrahydroquinolines and an <i>N</i> ‐Unsubstituted Indoline
  作者：Xiaokang Niu、Lei Yang

  DOI：10.1002/adsc.202100581

  日期：2021.9.7

  A Mn(OAc)3 ⋅ 2H2O-catalyzed aerobic dehydrogenation of five and six-membered N-heterocycles for the synthesis of N-heteroarenes is reported. Of note, this protocol can be applied to the dehydrogenation of tertiary indolines with various electron-deficient N-substituents. Preliminary mechanistic investigations support that a single-electron transfer pathway might be involved.

  报道了Mn(OAc) 3  ⋅ 2H 2 O 催化的五元和六元N-杂环有氧脱氢反应，用于合成N-杂芳烃。值得注意的是, 该协议可应用于具有各种缺电子N取代基的叔二氢吲哚的脱氢。初步机理研究支持可能涉及单电子转移途径。