(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate | 1344677-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
• CAS: 1344677-52-6
• 化学式: C₅₀H₅₅N₃O₁₁
• 分子量: 874.0
• InChiKey: GVYUPIBQKCANPN-DKBLVJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  158.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 3-O-acetyl-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose 1-O-trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  研究2-叠氮基-2-脱氧半乳糖基供体的立体选择性：与糖基受体空间因子的关系。

  摘要：

  发现2-叠氮基-2-脱氧半乳糖基（GalN（3））供体的立体选择性强烈取决于糖基化反应中受体的性质。受体的顺序，立体化学和单糖的构型均影响立体化学结果。观察到更多的反应性受体倾向于β-产物，而反应性较小的受体则提供更多的α-产物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.015