3-O-acetyl-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose 1-O-trichloroacetimidate | 1310050-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose 1-O-trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 1310050-36-2
• 化学式: C₂₄H₂₅Cl₃N₄O₆
• 分子量: 571.845
• InChiKey: LSMMODQWMBXABG-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 3-O-acetyl-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose 1-O-trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  研究2-叠氮基-2-脱氧半乳糖基供体的立体选择性：与糖基受体空间因子的关系。

  摘要：

  发现2-叠氮基-2-脱氧半乳糖基（GalN（3））供体的立体选择性强烈取决于糖基化反应中受体的性质。受体的顺序，立体化学和单糖的构型均影响立体化学结果。观察到更多的反应性受体倾向于β-产物，而反应性较小的受体则提供更多的α-产物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.015
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 3-O-Acetyl-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-galactose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3-O-acetyl-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose 1-O-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Study of the Stereoselectivity of 2-Azido-2-deoxygalactosyl Donors: Remote Protecting Group Effects and Temperature Dependency

  摘要：

  The stereoselectivity of glycosylation reactions is affected by many factors. Synthesis of 1,2-cis glycosidic linkages (such as a linkages in glucose and galactose like monosaccharides) is challenging due to lack of control of the stereoselectivity. Our systematic study of GalN(3) donors with different combination of protecting groups indicated that acetyl groups at the 3- and 4-positions are particularly important for high alpha-selectivity. Temperature is also recognized as a major factor in control of stereoselectivity. Mechanisms responsible for these experimental results are discussed and explored using computational methods. A remote participation model of the acetyl groups is proposed to explain the directing effects of the acetyl groups.

  DOI：

  10.1021/jo1025157