3-(1H-pyrrol-1-yl)-N-{[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}propanamide | 1255088-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-pyrrol-1-yl)-N-{[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}propanamide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[(3-pyrrol-1-ylpropanoylamino)methyl]triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1255088-61-9
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O₁₀
• 分子量: 549.538
• InChiKey: KBEIIHYGAIDCNK-HYPCABPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-pyrrol-1-yl)-N-{[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}propanamide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到N-{[1-(β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Method of Tethering Biomolecules to Pyrrole Precursors for Functionalized Magnetic Polypyrrole Core-Shell Nanoparticles

  摘要：

  一种温和且多功能的方法基于铜催化的[3+2]环加成反应（Meldal-Sharpless反应），用于将生物分子如单糖、生物素、胆固醇或尿苷与吡咯的氮原子连接。所需的叠氮和炔烃功能可以放置在任一反应物中，即在吡咯或生物分子中。所得到的产物是功能化超顺磁性聚吡咯核壳纳米粒子的有趣前体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218846
• 作为产物：
  描述：

  N-(prop-2-ynyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanamide 、 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-(1H-pyrrol-1-yl)-N-{[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Method of Tethering Biomolecules to Pyrrole Precursors for Functionalized Magnetic Polypyrrole Core-Shell Nanoparticles

  摘要：

  一种温和且多功能的方法基于铜催化的[3+2]环加成反应（Meldal-Sharpless反应），用于将生物分子如单糖、生物素、胆固醇或尿苷与吡咯的氮原子连接。所需的叠氮和炔烃功能可以放置在任一反应物中，即在吡咯或生物分子中。所得到的产物是功能化超顺磁性聚吡咯核壳纳米粒子的有趣前体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218846