1-(10-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphtho[1,8-cd]azepin-2-yl)ethanone | 1425498-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(10-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphtho[1,8-cd]azepin-2-yl)ethanone
• CAS: 1425498-92-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: QHIOGCKTXGZCIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿戈美拉汀 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以38%的产率得到1-(10-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphtho[1,8-cd]azepin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Novel Conformationally Constrained Analogues of Agomelatine as New Melatoninergic Ligands

  摘要：

  合成了新型构象限制的阿戈美拉丁类类似物，并在MT1和MT2褪黑激素受体上进行了药理评估。将阿戈美拉丁的N-乙酰侧链替换为噻二唑-2-氧化物（化合物3）、噁二唑-5（4H）-酮（化合物4）、四氮唑（化合物5）、氧杂氨基酮（化合物7a）、吡咯烷酮（化合物7b）、亚胺二酮（化合物12）、噻唑（化合物13和14）以及异噁唑基（化合物15）导致了褪黑激素结合亲和力的下降，特别是在MT1上。化合物7a和7b对MT2受体亚型表现出纳摩尔级亲和力，显示出这一系列中最有趣的药理结果，且具有弱MT2选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules18010154